对甲氧基肉桂酸辛酯是一种使用于某些防晒产品、润唇膏及其他美妆产品的有机化合物,以吸收阳光中的UVB,保护皮肤免于其伤害,是最常广泛使用的UVB防晒剂。常温下为不溶于水的透明液体。
理化性质
外观呈桔黄色油状透明液体;沸点216℃(0.133-0.267kpa),折光率1.535(26℃);溶于乙醇,不溶于水。
合成方法
在装有搅拌器、温度计和回流冷凝管的三颈瓶中,加入对甲氧基苯甲醛12.1 mL(0.1 mol)、丙二酸12.4 g和吡啶11.3 mL,加热、搅拌,使固体充分溶解。停止反应后,将反应液倒入小烧杯中,静置,使之自然冷却,有晶体析出,重结晶,洗涤,抽滤烘干得到对甲氧基肉桂酸。
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管和分水器的四口烧瓶中加入对甲氧基肉桂酸8.9 g(0.05 mol),在搅拌下缓慢加入异辛醇13.0 mL,苯30.0 mL。用小火加热,搅拌使固体溶解。固体溶解后,分批缓慢滴加浓硫酸0.2 mL,缓慢升温,保持匀速搅拌,液体颜色开始变黄。当温度达到85℃时,开始回流,保持回流5 h,待瓶中物料澄清后,再维持回流1 h,至不再有水生成,反应结束。然后冷却至室温,加入适量NaHCO3饱和溶液中和,静置分出有机层,有机层加无水氯化钙干燥,分液,减压蒸馏得250℃(0.009 1 MPa)馏分的淡黄色液体即为对甲氧基肉桂酸异辛酯。
防晒机理
对甲氧基肉桂酸辛酯的分子中有一个共轭的大π键。这个共轭结构可以看做以苯环为核心,一边延伸到包括取代基甲氧基中的氧原子,另一边延伸到另一个取代基中的双键和酯基。这种共轭结构决定了该物质具有吸收紫外线的性质。实验揭示,对甲氧基肉桂酸辛酯可以吸收280-310nm波长范围的紫外线,在311nm处产生吸收。