菲尼酮的结构与制备

2023/1/6 14:05:15 作者:谷雨

1-苯基-3-吡唑烷酮,也称菲尼酮(英语:Phenidone),化学式为C9H10N2O,是苯被吡咯酮基取代形成的化合物。 

Phenidone.png

分子结构

分子中苯环C原子及双键C、O原子均以sp2杂化轨道形成σ键。

分子中其它C、N原子均以sp3杂化轨道形成σ键。

用途

菲尼酮是一种常用于感光材料用途的有机化合物,其显影能力比常用的显影剂如米吐尔强5至10倍。与其它显影剂相比,菲尼酮的生物毒性较低,不会对皮肤造成接触性皮炎。

1-苯基-3-吡唑烷酮最早于1890年合成并发现,但在工作于英国的伊尔福有限公司的实验室职员J. D. Kendall发现这种物质对卤化银具有独特的还原能力前,其商用化用途一直不被重视。尔后,伊尔福公司将其命名为“菲尼酮”并作为销售商标。1951年后开始大批量生产,供应给感光工业相关厂商。

在显影反应中菲尼酮作为还原剂,被氧化为N-苯基羟基吡唑。

在显影过程中,菲尼酮与感光底片上的溴化银反应并还原出银颗粒。

制备方法

菲尼酮可以通过加热苯肼与3-氯丙酸的混合溶液反应制备。

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