过氧化氢异丙苯,简称CHP,是一种常用的氧化剂,常常用于烯烃的环氧化反应,也可以用于将硫醚氧化成为亚砜或者砜。在一定的条件下,呋喃等富电子的芳香化合物也可以被该试剂氧化。
物理性质
mp 44-45 ℃,bp 100-101℃/8 mmHg (1066.6 Pa),d1.030 g/cm3,fp 56 ℃。溶于大多数有机溶剂,微溶于水。
应用
过氧化氢异丙苯(CHP)在不对称氧化反应中有较好的应用。在Sharpless不对称环氧化反应中,以其为氧化剂能以较好的产率和立体选择性得到环氧化产物,与过氧叔丁醇(TBHP)相比较,CHP有时能够得到更好的结果。有文献报道:在使用烯丙醇和甲基烯丙醇为底物的Sharpless环氧化反应中,以CHP为氧化剂较TBHP反应的速度更快,产率也更高。
许多含有手性亚砜结构的化合物具有重要的生物活性,例如:奥美拉唑及其类似物便具有良好的治疗胃溃疡的作用。因此,催化不对称合成手性亚砜结构的方法受到了广泛的关注,研究发现:在手性钛催化剂的作用下,过氧化氢异丙苯可以氧化硫醚,以较好的收率和对映选择性生成亚砜化合物,除了手性酒石酸酯外,光学纯的氨基醇也可以作为手性配体,在某些硫醚底物中能够体现出优异的立体控制能力。
危害
过氧化氢异丙苯可通过吸入、通过皮肤和通过食入被吸收到体内。
短期接触该物质对眼睛、皮肤和呼吸道具有腐蚀性。食入有腐蚀性。吸入可能导致肺水肿。影响可能推迟显现。需进行医疗观察。
注意事项
过氧化氢异丙苯是一个相对稳定的过氧化物,但仍有爆炸的危险,高纯度的该物质应当避免加热以及和酸、还原性物质、过渡金属接触,应当避光冷藏,反应完成后,应使用弱还原剂处理反应体系除去过量的试剂。