(3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷是一种卤代硅烷类化合物，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。(3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷主要医药分子基础化学原料，例如有文献报道它可用于抗高脂血症药物分子的制备。
制备方法
图1 (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷的制备方法
将3-溴丙烷-1-醇（0.2 mL, 2.1 mmol， 1当量）在干燥二氯甲烷（5 mL）中的溶液在氮气氛围下进行搅拌，然后在0°C条件下，向上述反应混合物中加入lutidine （0.78 ml, 6.3 mmol, 3 equiv）和TBSOTf （1 ml, 4.2 mmol, 2 equiv）。将反应混合物加热至室温并将反应混合物搅拌12小时。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入NH4Cl（硫酸铵）水溶液使反应淬灭。然后用乙酸乙酯萃取有机层，分离出有机层并浓缩有机层。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子(3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷。[1]
亲核取代反应
(3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷结构中的溴原子可在常见的亲核试剂的进攻下发生脱溴官能团化反应。
图2 (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷的亲核取代反应
将吲哚-3-羧酸甲酯（1.87 g, 10.68 mmol）、(3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷（5.0 mL, 21.5 mmol）、碳酸铯（10.43 g, 32 mmol）和无水N,N-二甲基甲酰胺 （90 mL）的溶液在氮气气氛下加热至50°C并在该温度下搅拌反应大约 16小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后冷却上述反应混合物并将反应内容物倒入水中（90 mL）。用乙酸乙酯萃取反应混合物（2 × 100 mL）两次，混合所有的提取物。在MgSO4上干燥所得的反应混合物，过滤反应混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Nielsen, Christian D.-T.; et al, Chemical Science (2019),10,406-412
[2] Djung, Jane F.; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry (2011), 19(8), 2742-2750.