简述
11-溴十一酸别名11-溴代十一碳酸，化学式为C11H21BrO2，分子量为265.19，是尼龙-11单体的中间体[1]。11-溴十一酸常温常压下表现为白色结晶粉末。该物质具有刺激性，一般不溶于水，熔沸点分别为49-51℃，173-174℃/2mmHg(lit.)。
以10-十一烯酸和溴化氢为原料进行溴代反应可以实现11-溴十一酸的合成。通过实验得出溴代反应的最佳工艺条件为：引发剂用量2%，溴代温度0～15℃，反应时间1 h，溶剂为甲苯，10-十一烯酸与甲苯的最佳配比20%。上述条件下，溴代反应的收率达92%以上[1]。
应用
11-溴十一酸是重要的有机合成原料。例如，以11-溴十一酸、苄硫醇、生物素和长醚链二胺为原料，通过活化酯法可以设计并合成一种新型长链含巯基的生物素衍生物——11-巯基十一酸-(8-生物素酰胺基-3,6-二氧辛基)酰胺[2]。以11-溴十一酸为原料，经4步可以反应合成DL 麝香酮，总收率 32.1%[3]。采用催化氨解方法，以11-溴十一酸为原料可以合成11-氨基十一酸。在此过程中，氨解反应的最佳工艺条件为反应温度20℃，反应时间 24h，m(11-溴十一酸)：m(催化剂)=20：1；n(氨 )：n(11-溴十一酸)=9：1。上述条件下，氨解反应收率可达70%。与现有工艺相比，提高了氨解反应收率[4]。
此外，在生物化学领域，文献报道了一种线粒体靶向抗氧化剂SKQ1二季膦盐衍生物的合成方法，包括如下步骤：1)将2,3-二甲基对苯醌，硝酸银和11-溴十一酸溶于乙腈和水的混合溶剂中，加热到80℃，搅拌下滴加过硫酸铵，滴加完毕后，在此温度下继续反应直到TLC显示反应完毕，过硅胶柱得到2,3-二(10-溴葵基)-5,6-二甲基对苯醌；2)将第一步产物溶于乙腈，加入三苯基膦，90℃下搅拌过夜，蒸除乙腈，乙酸乙酯洗掉未反应原料得到粗产物，过硅胶柱纯化后得到线粒体靶向抗氧化剂SKQ1衍生物2,3-二(10-三苯基溴化磷葵基)-5,6-二甲基对苯醌。本发明合成了一种新的线粒体靶向抗氧化剂SKQ1的二季膦盐衍生物，其比SKQ1多了一个季膦盐基团，增强了化合物的水溶性，使其更有利于医药和化妆品的应用。上述合成条件温和，溶剂可以重复再利用，节约生产成本，为水溶性更强的线粒体抗氧化剂SKQ1衍生物研究提供了基础[5]。
参考文献
[1]崔建兰.11-溴代十一酸的合成研究[J].辽宁化工, 2002, 31(004):5-6+18.DOI:10.3969/j.issn.1004-0935.2002.04.002.
[2]徐常龙,曹小华,陶春元,等.11-巯基十一酸-(8-生物素酰胺基-3,6-二氧辛基)酰胺的合成[J].合成化学, 2011, 19(4):4.DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2011.04.013.
[3]李茹.麝香酮的合成[J].合成化学, 2004, 12(3):3.DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2004.03.006.
[4]崔建兰.11-氨基十一酸的合成[J].精细化工, 2002(09):61-63.DOI:CNKI:SUN:JXHG.0.2002-09-017.
[5]谢同,张建军.一种线粒体靶向抗氧化剂SKQ1二季膦盐衍生物的合成方法:CN201811335811.1[P].CN109232216A.