乙基溴化镁的反应和应用

2023/2/6 13:52:02 作者:谷雨

乙基溴化镁是一种格氏试剂,化学式为C2H5MgBr,其分子中乙基和镁以共价键相连,而溴以离子存在,因此化学式也可写成C2H5Mg+·Br−。它广泛用于实验室的有机物合成之中。

Ethylmagnesium bromide.jpg

制备

乙基溴化镁可由溴乙烷和镁在乙醚中反应得到:

EtBr + Mg → EtMgBr

反应

乙基溴化镁除了用作亲核加成反应的乙基阴离子合成子外,还可以用作强碱来消除各种底物的质子,如炔烃:[2][3][4]

RC≡CH  +  C2H5MgBr  →  RC≡CMgBr  +  C2H6

但这种应用已经被更常用的有机锂试剂所取代。 

应用

1.在格氏试剂乙基氯化镁中添加一定量的氯化锌,与酮类反应,可以得到高产率的三级醇,并且可以减少副反应发生。2-金刚烷酮仅使用乙基氯化镁格氏试剂很难得到理想中的烷基化效果,但是利用这个方法能够得到理想中的烷基化产品,且收益率高。此外,加入氯化锂提高产率高达81%,2-烷基-2-金刚烷醇是一种非常有用的光阻剂材料,因此这个方法将会极大效用的应用在各个领域。

2. 在格氏试剂乙基氯化镁中添加一定量的氯化锌,有效的促进醛亚胺的加成反应。

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