氯(巴豆基)(三-叔-丁基磷)钯(II)，常温常压下为浅黄色固体，是一种常见的钯催化剂，可用于钯催化的惰性碳氢键的官能团化反应与钯催化的偶联反应，主要应用于有机化学方法学研究。例如，在2016年，有机化学专业期刊Organic letter上报道了一篇关于氯(巴豆基)(三-叔-丁基磷)钯(II)催化的芳基胺化合物与芳基卤化物的碳氮键偶联反应，该催化剂相比于其他的钯络合物表现出更加优异的催化活性。
合成方法
图1 氯(巴豆基)(三-叔-丁基磷)钯(II)的合成路线
在一个充满氮气的手套箱中，往一个10毫升的干燥反应瓶中加入三叔丁基膦和烯丙基把催化剂，最后往反应混合物中加入干燥除水的四氢呋喃作为溶剂，所得的反应混合物在手套箱中于室温下搅拌反应30分钟。反应结束后，将反应混合物在真空下除去溶剂四氢呋喃得到一种浅黄色固体即为所要的目标产物催化剂氯(巴豆基)(三-叔-丁基磷)钯(II)。[1]
应用
氯(巴豆基)(三-叔-丁基磷)钯(II)是一种常见的钯催化剂，可用于钯催化的偶联反应。
图2 氯(巴豆基)(三-叔-丁基磷)钯(II)催化碳氮键偶联
往一个干燥的25毫升Schlenk反应烧瓶中加入催化剂氯(巴豆基)(三-叔-丁基磷)钯(II)，叔丁醇钠，然后将反应混合物用氮气进行置换使得反应体系充满氮气。在氮气氛围下往反应体系中加入甲苯或者四氢呋喃作为反应溶剂，再加入相应的芳基胺以及芳基卤化物。将所得的反应混合物加热至110度，并在这个温度下搅拌反应2-16小时。反应结束后，往反应体系中加入水以淬灭反应体系，将两相进行分离，水层用乙酸乙酯进行萃取三次。合并所有的有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析进行分离纯化即可得到碳氮键偶联的目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Johansson Seechurn, Carin C. C. et al Journal of Organic Chemistry, 76(19), 7918-7932; 2011
[2] Org. Lett. 2016, 18, 1442-1445