次氯酸叔丁酯的氯化反应

次氯酸叔丁酯在有机合成领域中是一种有效的氯化剂，它对光和热较为敏感，在强光照射下容易发生变质分解反应，该物质难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括低极性的醚类有机溶剂。次氯酸叔丁酯结构中的氯原子具有较强的亲电性，它可用于在常见的亲核试剂例如丙二酸酯类衍生物结构中引入一个氯原子。

氯化反应

次氯酸叔丁酯主要用途是作为有机合成中的氯化剂，例如在合成化学中引入氯原子到有机分子中，以改变分子的化学性质或增加特定的功能基团。

图1 次氯酸叔丁酯的氯化反应

在一个干燥的反应烧瓶中将5,5-二甲基-2-氧-环己烷羧酸乙酯(297)(0.198 g, 1 mmol)溶解于干燥的甲醇(3ml)中，然后在0℃条件下，于N2氛围下往其中加入次氯酸叔丁酯(0.119 g, 1.1 mmol)。所得的反应混合物在该温度下搅拌反应大约3小时40分钟后，TLC显示反应完全。然后将溶液加热至室温，将其进行浓缩以除去溶剂得到粗产物。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到氯化的目标产物分子(0.17 g, 73%)。[1]

医药应用

次氯酸叔丁酯在化学合成领域中主要用作有机合成中间体和医药分子基础原料，它可用于药物分子头孢西丁的合成工艺改进。头孢西丁是一种头霉素类抗生素，它与头孢菌素相似，具有类似的抗菌性能，被列入第二代头孢菌素类中。此外，该物质还可用于奈帕芬胺的制备工艺研究。

储存条件

次氯酸叔丁酯对加热极其敏感，遇到高温和强氧化剂可能会发生爆炸，一般要求将其保存于低温环境中比如-10度冰箱中。由于其对热和氧化剂敏感，次氯酸叔丁酯在操作时需要小心谨慎，避免高温和强氧化剂的接触以防止可能的爆炸性反应。

参考文献

[1] Journal of Organometallic Chemistry,1980,201,197-211.