介绍
1-甲基-4-哌啶醇是一种含有哌啶环的有机化合物，化学式为C6H13NO，其结构特点是哌啶环的1号碳上连接有一个甲基取代基，而在4号碳上带有一个羟基。这种分子结构赋予了它两方面的特性：甲基的引入增加了分子的疏水性，而羟基的存在则提供了亲水性和反应性，使其能参与形成氢键和多种有机化学反应，例如羟基氧化成酮形成1-甲基-4-哌啶酮，1-甲基-4-哌啶酮广泛应用于镇痛、消炎、抗组胺、抗心率失常、抗精神病、抗肿瘤药物的合成,是一种前景看好的中间体。
图一 1-甲基-4-哌啶醇
合成
在一个典型的实验中，利用1-甲基-4-哌啶酮（6.1毫克，10大气压）和H2合成1-甲基-4-哌啶醇。在配备TEFLON旋塞和搅拌棒的100mL厚壁玻璃容器中，将（Et2O）2（10.1mg，10大气压）溶解在THF（2.0mE）中。然后加入待氢化的底物1-甲基-4-哌啶酮（0.5mmol）。通过冷冻泵解冻对容器进行脱气，然后加入氢气（1或4atm）。将所得溶液在所需温度（25-60°C）下搅拌指定的反应时间。反应结束时，蒸发溶剂，用移液管将残余物通过硅胶。在真空下除去溶剂，将粗产物混合物的核磁氢谱光谱记录在CDC13中。然后使用正己烷/乙酸乙酯（3:1，v/v）作为洗脱剂，通过柱色谱或制备薄层色谱（“TLC”）分离氢化产物。分离产物通过H NMR和GCMS进行表征，光谱与文献或真实样品中报道的光谱相匹配[1]。
图二 1-甲基-4-哌啶醇的合成
将4-哌啶醇（1.16g，10.07mmol）和47%甲醛水溶液（10ml）的混合物溶解在甲醇（10mL）中，用浓盐酸酸化至pH 2-3，向体系中加入10%Pd/C（300mg），将反应体系在氢气气氛下保持两天。反应完成后，过滤滤液，减压浓缩，粗产物通过柱色谱法（MeOH）纯化，得到黄色液体1-甲基-4-哌啶醇（1.59g，89%）[2]。
图三 1-甲基-4-哌啶醇的合成2
参考文献
[1]Vasudevan V K ,Zhang G ,Hanson K S .CATALYTIC HYDROGENATION USING COMPLEXES OF BASE METALS WITH TRIDENTATE LIGANDS[P].US201213587717,2015-11-26.
[2]张健存,郑金付,王晓军,等.银杏内酯B衍生物及其在药物中的应用[P].广东:CN201510485842.5,2016-03-02.