2-碘-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮的合成方法

简介

2-碘-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮是一种绿色的化工原料，常用在医药、溶剂、工业清洗剂、涂料等领域。

合成

图1 2-碘-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮的合成路线[1]。

方法一：将酮、NIS（1.2当量）和对甲苯磺酸一水合物（1.2当量。将含有反应混合物的试管插入家用微波炉内的氧化铝浴中，并以10s的间隔照射（700W）三至四次，持续20s。冷却，用二氯甲烷（2×25 mL）萃取反应混合物，并用水（40 mL）洗涤。分离二氯甲烷层并用MgSO4干燥，蒸发溶剂。通过快速柱色谱法（SiO2，二氯甲烷）纯化残留物2-碘-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮。合成路线如图1所示。

方法二：将酮（1.0mmol）和HNIB（0.55g 1.3mmol）在乙腈（20mL）中的混合物加热回流1-4小时。将反应混合物冷却至室温。加入碘化钾（2.0mmol）和18-冠-6（0.2mmol）并继续搅拌1小时。然后将溶剂蒸发至干，残留物通过硅胶快速柱色谱法纯化，用EtOAc：己烷（1:4）洗脱，得到纯2-碘-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮。所有产品的光谱数据均与指定结构一致。收率85%。合成路线如图1所示。

生态学数据

2-碘-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮对水稍微有危害的，不要让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

性质与稳定性

2-碘-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮受热不稳定，一般需要远离氧化物。

存储方法

将2-碘-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮储存于阴凉和通风的库房。使其远离火种和热源。它的包装必须通过合适的包材进行密封。2-碘-1-(4-甲基苯基)-1-丙酮还应与氧化剂、酸类、食用化学品，药品等分开存放，一定不要讲其于上述提到的物品混合储存。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

参考文献

[1] Lee, Jong Chan; et al. Efficient α-iodination of carbonyl compounds under solvent-free conditions using microwave irradiation. Synlett (2003), (4), 507-508.