芘的制备方法及其风险描述

简介

有机化合物芘为淡黄色单斜晶体(纯品为无色)，具有芳香，可燃，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚。可进行亲电取代，如卤化、硝化、磺化等反应。芘主要存在于煤焦油沥青的蒸馏物中。芘为有机合成原料，经氧化可制取1，4，5，8-萘四甲酸，用于染料、合成树脂、分散性染料和工程塑料；酰化后可制还原染料艳橙GR及其他多种染料。还可制杀虫剂、增塑剂等[1]。

合成

图1 芘的合成路线[2]。

将粉末Te（128mg，1.0mmol）、HOCH2SO2Na•2H2O（339mg ，2.2mmol）和5 N NaOH（1mL）的混合物在60°C下在N2下搅拌2小时，形成呈酒红色的Na2Te溶液，减压蒸发至干。向黄色残留物中加入碘化芳基（2.0 mmol）在干燥DMF（3 ml）中的溶液，并将混合物在60℃下搅拌10 h。用10%（NH4）2SO4（10mL）猝灭反应，并用乙醚（10 ml）萃取。乙醚提取物用水洗涤，干燥（Na2SO4），蒸发，得到芘化物。用正己烷洗脱硅胶柱色谱法纯化，产率60%；产率34%。mp（°C）b（溶剂）：216-221（苯），分子式C32H18 Te（530.1），IR（KBr）dν（cm-1）：1580。845、815、750、710、1H-NMR（CDCl3、TMS）cδ，J（Hz）：7.5-8.5（m）。合成路线如图1所示。

用途

芘常用于有机合成，作为有机合成原料，经氧化可制１，４，５，８萘四甲酸，还可以用于染料，合成树脂和工程塑料；被氧化化后可制还原染料艳橙ＧＲ及其他多种染料。芘还可用于制备杀虫剂，增塑剂等[1]。

风险描述

芘能够腐蚀皮肤表面，一旦被皮肤接触到立刻脱去被污染的衣物，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果被眼睛接触到，应该提起眼睑，用流动的清水或者氯化钠生理盐水冲洗，然后迅速就医。

生态学评估

芘对水有稍微的危害。不要让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。若无政府许可，勿将芘排入周围环境。

参考文献

[1] 向锦茜,张路聃,梁承月,王昌梅,尹芳,吴凯,杨斌,赵兴玲,张无敌.芘对剩余活性污泥厌氧消化的影响[J].云南师范大学学报(自然科学版),2022,42(06):1-4.

[2] Preda, Dorin V.; Scott, Lawrence T. Indeno-polycyclic aromatic hydrocarbons: a versatile new synthetic route. Polycyclic Aromatic Compounds (2000), 19(1-4), 119-131.