正二十烷的合成和用途

简介

二十烷为无色结晶或白色蜡状固体，储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂等分开存放，切忌混储。正二十烷通常被用作气相色谱分析标准剂，气相色谱固定液，以及有机合成原料[1]。

合成

图1正二十烷的合成路线[2]。

将Pd（OAc）2（9.0mg，0.040mmol）、PCy3（22.4mg，0.080mmol）和K3PO4•H2O（276mg，1.20mmol）添加到配有搅拌棒的反应容器中。用隔膜密封容器。用氩气吹扫容器15分钟。通过注射器加入三烷基硼烷（1.2 mmol；0.50 M THF溶液）和烷基溴（1.0 mmol）。在室温下剧烈搅拌所得异次元反应混合物16-24小时。反应结束后，用Et2O稀释混合物。用大量洗涤液（Et2O）通过硅胶过滤混合物。浓缩混合物。通过快速柱色谱法纯化产物得到标题化合物正二十烷。合成路线如图1所示。

图2正二十烷的合成路线。

将2474g 1-十六醇（NACOL 16-99 ex Sasol，纯度99.5%，基于可再生原料）与500g Al2O3和60mL二甲苯在6-L烧瓶中混合，并在水分离器上在295°C下加热至多4.5小时。由此产生180mL水。形成的十六碳烯在真空中蒸馏。获得α-和内烯烃的混合物。在20 bar H2压力和98°C下，在非均相含镍催化剂上氢化685 g十六碳烯7小时，冷却后过滤得到标题化合物正二十烷。合成路线如图2所示。

用途

相变材料在其相变过程中伴随大量相变潜热的吸收与释放，且整个相变过程中相变材料系统的温度恒定，可避免表面温度的剧烈变化，因此近年来成为节能、体系控温和红外隐身等技术领域十分活跃的前沿研究方向。尤其正二十烷是一种受到广泛关注的无机相变材料，具有溶解热高、导热性良好、无毒、价格低廉和来源广等优点。然而作为相变储热材料存在不足。其不能及时发生相变，从而影响热能的及时释放与利用[1]。

参考文献

[1] 李毅妮,王韶旭,张施慧.二十烷@二氧化硅复合相变储能材料的热化学性能[J].大连交通大学学报,2014,35(S1):161-165.

[2] Jacobson, Gunilla B.; Tumas, William; Johnston, Keith P. Biphasic catalysis in water/carbon dioxide micellar systems. United States, US6479708 B2 2002-11-12 | Language: English, Database: CAplus.