乙基黄原酸钾,英文名为Potassium ethylxanthate,常温常压下为白色至淡黄色结晶或结晶性粉末。乙基黄原酸钾是一种有机碱,可用于有机合成化学与医药分子合成。此外,该化合物在农药分子的生产和金属选矿中也有一定的用途。借助结构中的硫原子的孤对电子,该化合物还可用来络合金属离子,其可以和常见的金属钯,铋,铁,镍等发生络合反应生成相应的金属复合物。[1]
用途
医药应用
乙基黄原酸钾可作为医药化学中间体,多用于药物分子的构建。例如其是药物分子甲砜霉素合成的关键中间体。甲砜霉素是氯霉素类的抗生素,是一种化学合成药物,是快速抑菌剂,抗菌谱广,可作用于各种需氧菌和厌氧菌,其中包括革兰氏阳性和阴性菌,如各种链球菌、肺炎球菌、奈瑟菌素、嗜血流感菌、沙门菌素及包括脆弱类杆菌在内的各种厌氧菌,对金葡菌和某些肠杆菌科细菌也有一定的抗菌活性,但对铜绿假单胞菌、沙雷菌、不动杆菌属等耐药。
合成应用
乙基黄原酸钾可用作有机合成中间体和金属配体试剂,其结构中的两个硫原子上面各有一对孤对电子可以和多种过渡金属进行配位衍生出多样的金属络合物,例如有文献报道该化合物可以和金属镉进行配体,得到二聚的镉络合物。此外,该化合物可以在碘单质的作用下进行自偶联反应得到现有的硫醚类化合物。[1]
图1 乙基黄原酸钾的应用
在一个干燥的250毫升反应烧瓶中,将黄原酸乙酯钾( 2.00 g )溶于无水甲醇( 50 mL, 0.25 M)中,然后在室温下向所得的反应混合物中加入单质碘( 1.60 g , 6.25 mmol)。反应结束后,将反应混合物直接在真空下进行浓缩以除去甲醇溶剂,往反应混合物中加入水以沉淀反应溶液,用硫代硫酸钠饱和水溶液和盐水依次洗涤残渣,最后在真空下干燥残渣即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Alanazi, Abdulaziz M. et al RSC Advances, 9(42), 24146-24153; 2019
[2] Hakobyan, Karen et al Macromolecules (Washington, DC, United States), 53(23), 10357-10365; 2020