氘代氢化锂铝，英文名为Lithium aluminum deuteride，常温常压下为灰色粉末固体，是四氢锂铝中被氘原子取代的衍生物，无臭，有吸湿性。它是一种易燃、易爆的化合物，在空气中易受潮、分解，释放氢气等易燃气体。氘代氢化锂铝在有机合成化学中是一种常用的还原剂，多用于还原各种羰基化合物，在化学反应机理研究中有着广泛的应用。
图1 氘代氢化锂铝的性状图
应用
氘代氢化锂铝可用于有机合成中的许多反应，例如加成反应、还原反应、醛、酮和羰基化合物的还原等。同时，它也可用于制备其他氢化物、脱氢化合物、碳化物和氮化物等化合物的合成。[1]
图2 氘代氢化锂铝的应用
在0 ° C氩气气氛下，向装有四氢呋喃( 0.2 M )的圆底烧瓶中加入氘代氢化锂铝( 148 mg , 3.52 mmol , 200 mol %)，然后向所得的反应混合物中缓慢地滴加3 -甲氧基苯甲酰氯( 300 mg , 1.76 mmol , 100 mol %)。将所得的反应混合物在室温下持续搅拌反应2 h。反应结束后向反应混合物中加入H2O以淬灭反应混合物，将所得的反应混合物通过硅藻土过滤除去反应混合物中不溶性沉淀。将混合物转移到分液漏斗中，分离出有机层，用乙酸乙酯萃取水层。合并的有机提取物用盐水洗涤，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤除去干燥剂，将所得的滤液在减压下浓缩。残余物经硅胶柱层析( SiO2 ,正己烷/乙酸乙酯4∶1)分离纯化，即可得到目标产物分子( 3 -甲氧基苯基)甲基- d2 -醇。[2]
使用安全说明
氘代氢化锂铝为一种易燃、易爆的化合物，因此在使用时需要注意必要的防护措施，例如佩戴化学防护服、化学手套、护目镜等。氘代氢化锂铝对水非常敏感，与水接触会剧烈反应并产生氢气，同时还可能引发火灾或爆炸。因此在使用时应避免与水接触。该化合物应存放在干燥的地方，并与水和空气隔离。同时，在贮存过程中要注意避免剧烈的震动或碰撞，以免引起火灾或爆炸。
参考文献
[1] ACS Catalysis (2017), 7(6), 3973-3978
[2] Journal of the American Chemical Society (2021), 143(34), 13507-13512