对羟基苯乙醇的用途

2023/4/19 9:14:29

对羟基苯乙醇,英文名为4-Hydroxyphenethyl alcohol,常温常压下为白色或者灰白色固体,在水中有一定的溶解度,易溶于常见的有机溶剂。对羟基苯乙醇属于苯酚类衍生物,可用作有机合成与医药中间体,多用于药物分子的修饰与合成,例如它是药物分子美多心安的关键合成原料。

结构性质

对羟基苯乙醇中含有羟基,因此具有氢键形成能力,分子之间可以通过氢键作用相互吸引,从而增加了其分子之间的相互作用力。这种能力使得它在溶液中能与水分子形成氢键,从而增加了其溶解度。对羟基苯乙醇结构中苯环上的羟基具有一定的酸性,在碱性的作用下可以转变成相应的苯酚盐。借助该性质,该化合物可以与卤代烷反应,发生烷基化反应。[1]

医药用途

对羟基苯乙醇可用作有机合成与医药中间体,可用于药物分子美多心安和培他洛尔的合成,美多心安可用于治疗高血压和心绞痛,以及其它原因或甲状腺机能亢进引起的心律失常,此外该化合物也可以用于心肌梗塞后的维持治疗;倍他洛尔滴眼液用于开角型青光眼、手术后未完全控制的闭角型青光眼和高眼压症,也可以通过口服可用于治疗高血压、可预防运动期间出现的心绞痛发作。

应用

对羟基苯乙醇的应用

图1 对羟基苯乙醇的应用

在一个干燥的反应器中,将对羟基苯乙醇(0.2mmol)和新戊酸乙烯酯(37μl,0.4mmol)在无水二异丙醚(1.5ml)中的溶液与酵母脂肪酶B (CAL-B,60mg)于25℃下搅拌反应若干个小时。通过TLC监测反应进度(一般需要190小时)。反应结束后,将反应混合物直接通过有机滤膜过滤器过滤催化剂。所得的滤液在低于环境温度下抽真空除去溶剂,即可获得目标产物。[2]

参考文献

[1] Romanucci, Valeria; Giordano, Maddalena; De Tommaso, Gaetano; Iuliano, Mauro; Bernini, Roberta; et al ChemMedChem (2021), 16(7), 1172-1183 

[2] Miyazawa, Toshifumi; et al Biotechnology Letters (2013), 35(4), 625-630

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