硼氘化钠，英文名为Sodium borodeuteride，常温常压下为白色或者灰白色固体，具有显著的吸湿性，长时间在空气环境中放置溶于吸水分解而变质。硼氘化钠属于硼氢化钠的衍生物，其物理化学性质和硼氢化钠基本一致，可用作有机化学合成试剂，多用于在分子结构单元中引入氘原子。利用硼氘化钠和单质碘会释放出硼烷的性质，该物质也经常用于氘代硼烷的合成，在基础化学研究中有一定的应用。
结构性质
从化学结构上来看，硼氘化钠中包含一个硼原子和四个氘原子配位，具有稳定的化学结构。虽然该物质的分子结构相对稳定，但该物质在遇到水时会发生水解反应而变质。硼氘化钠和醇类有机溶剂反应时，同样可以发生水解反应，生成氢氧化钠和氘化氢气体的混合物。需要说明的是，在很多情况下用硼氘化钠还原反应醛酮一般都用甲醇作反应溶剂，因此在反应过程中需要注意防止反应液的温度升高过快，以避免产生大量碱性物质的热效应，引起反应液的沸腾和喷溅。
应用
硼氘化钠是一种常用的氘代还原剂，在有机化学中被广泛应用于有机分子结构中氘原子的引入。由于硼氘化钠具有良好的还原性和较高的选择性，因此在合成含氘有机化合物的过程中具有重要的作用。硼氘化钠可在有机分子结构中引入氘原子，这种性质可用于标记化合物，在反应机理研究等方面有着广泛的应用。在有机化学中，氘同位素可以用于标记化合物，以便于研究化学反应的机理和路径。例如通过硼氘化钠还原羰基化合物，可以在核磁共振谱和质谱等分析技术中观察到特定的被还原的氘信号，从而确定化合物中氢原子的位置、数量和化学环境等信息。氘的核磁共振谱可以提供氢原子的信息，但由于氘的磁旋比和相对丰度的不同。硼氘化钠可以将含有羰基、炔键等官能团的有机化合物还原成相应的氘代化合物。例如，可以将酮、醛等含有羰基的化合物还原为相应的氘代醇。[1]
图1 硼氘化钠还原酮类化合物
在室温条件下，于氩气气氛下，在40分钟内分四次向1-(萘-2-基)乙酮(1.00g，5.88mmol)的干乙醇(10mL)溶液中加入硼氘化钠(412mg，9.84mmol，D含量99％)。将所得的反应混合物溶液在室温下搅拌反应5分钟，然后在室温下向溶液中滴加盐酸（2M，约10mL），直到气体演化停止。将反应混合物转移到装有乙醚（25毫升）的分离漏斗中，用饱和的碳酸钠水溶液（25毫升）和盐水（25毫升）依次洗涤有机相。分离出有机相并将其在无水MgSO4上进行干燥处理，过滤反应物除去干燥剂并在真空中将所得的滤液进行浓缩，无需进一步的分离纯化即可得到目标产物分子。[1-2]
毒性
硼氘化钠的毒性主要表现为其可以与水反应生成氢气和有毒的硼酸，当硼氘化钠接触皮肤、眼睛或口腔黏膜等部位时，会引起化学灼伤。此外，硼氘化钠还可能引起呼吸道刺激、头晕、恶心、呕吐等不适症状。在使用硼氘化钠时，需要注意佩戴防护手套、防护眼镜和防护口罩等防护装备，避免直接接触硼氘化钠。
储存条件
硼氘化钠极易吸潮，所以在储存时要避免接触水分，建议在储存容器中添加一些干燥剂。该物质应储存在干燥、通风和阴凉的地方，避免阳光直射和高温，储存在干燥器内，一般储存温度建议控制在25℃上下。
参考文献
[1] Hamdaoui, Mustapha; Journal of the American Chemical Society (2022), 144(40), 18359-18374
[2] Puls, Florian; Chemistry - A European Journal (2021), 27(67), 16776-16787