环己烷基甲醛,英文名Cyclohexanecarboxaldehyde,常温常压下为无色油状液体,具刺激性气味,不溶于水但是可溶于常见的有机溶剂包括苯、环己烷。环己烷基甲醛属于脂肪醛类化合物,对氧气和空气较为敏感,长时间放置于室内环境中容易被氧化成酸而发生变质。环己烷基甲醛可用作有机合成与医药化学中间体,多用于合成药物分子和植物生长调节剂。例如它是药物分子美拉加群的合成中间体,也是植物生长调节剂抑芽唑的合成原料。[1]
结构性质
环己烷基甲醛分子中含有一个醛基(-CHO)和一个环烷基(环己基),这两个结构单元都可以对其物理化学性质产生影响。例如,醛基的极性较大,容易形成氢键和相互作用,使得环己烷基甲醛具有一定的溶解度和反应性;而环烷基的存在则使得分子中存在一定的环张力和非平面性。
合成转化
环己烷基甲醛可用作有机合成与医药化学中间体,由于其结构中含有醛基和环烷基,它可以通过一系列有机合成反应进行进一步的化学修饰,生成多种有机化合物。例如其可用于药物分子美拉加群的生产中,美拉加群药物主要用于治疗肿瘤和自身免疫性疾病等疾病。
图1 环己烷基甲醛的应用
在一个干燥的反应烧瓶中将环己烷基甲醛(10.0mmol,1.0当量)在二氯甲烷(12mL)的溶液加入到一克无水MgSO4中,然后向上述反应混合物中加入烯丙基胺(11.0mmol,1.1当量)。所得的反应混合物在室温下搅拌反应24小时。反应结束后,将反应混合物直接通过硅藻土过滤除去硫酸镁固体,将所得的滤液在真空中进行浓缩以除去溶剂。最后在高真空下将该混合物进行干燥3小时,即可得到目标产物亚胺产物。[2]
参考文献
[1] Trost, Barry M.;et al Angewandte Chemie, International Edition (2015), 54(20), 6032-6036
[2] Morales, Sara; Journal of Organic Chemistry (2016), 81(20), 10016-10022