环己烷基甲醛的制备及应用

2024/8/13 8:39:49 作者:飞斯

背景及概述

环己烷基甲醛,Cyclohexanecarboxaldehyde,化学式C7H12O,分子量112.17,为无色液体化合物。用于有机合成、药物合成。

性质

环己烷基甲醛是不易溶于水的,但能溶于醇和醚等有机溶剂。它可以发生典型的醛的反应,例如与胺反应生成相应的醛胺。环己烷基甲醛在氧气存在下会发生缩合反应,生成环己基甲酸。它是一种易燃液体,其燃烧会产生有毒气体。

图1 环己烷基甲醛的性状图.png

图1 环己烷基甲醛的性状图

合成方法

于装有搅拌器、通气导管、滴液漏斗的反应瓶中,加入环己基甲酸苯酯(2)51.1g(0.25mol),无水THF30mL,通入干燥的氮气,冷至0℃。慢慢滴加1.29gmol/L的三叔丁氧基氢化铝锂(LTBA)-THF溶液194mL(0.25mol),约20min加完。加完后于0℃继续搅拌反应5h。加入10mL(2.5mol/L)的硫酸,没有氢气放出。将反应物倒入碎冰中,加入戊烷200mL。生成大量白色沉淀,随着慢慢加入200mL冷的2.5mol/L的硫酸而逐渐溶解,充分搅拌后分出有机层,水层用戊烷100mL提取。合并有机层,水洗,加入固体碳酸氢钠充分摇匀,再水洗4次。无水硫酸镁干燥,蒸出溶剂,减压蒸馏,收集56℃/2.59kPa的馏分,得环己烷基甲醛19.5g,收率58.3%[1]。

用途

【用途一】环己烷基甲醛用于有机合成、药物合成。

【用途二】环己烷基甲醛是植物生长调节剂抑芽唑的中间体。

【用途三】环己烷基甲醛用于纳米氧化镁催化的和乙基叠氮醋酸酯的醇醛反应,生成α-二氮-β-羟基酯(α-diazo-β-hydroxyesters)。医药上用于有机合成药物美拉加群(Melagatran)/福辛普利(Fosinopril)福辛普利等可以治疗高血压疾病。

生态学数据

环己烷基甲醛对水是稍微有危害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将环己烷基甲醛排入周围环境。

贮存方法

1.环己烷基甲醛的储存条件:保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方,确保工作间有良好的通风或排气装置。

2.贮存温度4℃。

参考文献

[1]Record of Cyclohexylmethanol in the GESTIS Substance Database from the IFA, accessed on 4 October 2014.

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:20 0

欢迎您浏览更多关于环己烷基甲醛的相关新闻资讯信息