简介
四甲基哌啶锂具有活泼的反应性和特殊的溶解能力，可用作有机合成原料，纸张处理剂，纤维工业的柔软剂，动物胶的软化剂。在有机合成中，其医药方面的用途居多，在农药、染料，颜料，香料，助剂方面也有很多用途[1]。
合成
图1 四甲基哌啶锂的合成路线
方法一：在0°C下，在15分钟内将BuLi（1.6 M己烷溶液，11.3 mL）滴加到2，2，6，6-四甲基哌啶（TMPH）（3.0 mL，18 mmol）的20 mL己烷溶液中。添加后，观察到白色沉淀物的形成。将所得混合物在0°C下搅拌30分钟，加热至室温并再搅拌1小时。抽走所有挥发物。在-30°C下从戊烷（30 mL）中沉淀产物，过滤并在真空中干燥得到标题化合物四甲基哌啶锂。（1.48 g，56%）1H NMR（400 MHz；THF-d8；δ，ppm）：1.07（br s，12H）；1.20（br m，4H）；1.65（br m，2H）。13C（1H）NMR（100.6 MHz；THF-d8；δ，ppm）：36.4（br s）；42.9（br s）。合成路线如图1所示[2]。
方法二：在装有磁力搅拌棒和隔膜的干燥氩气冲洗Schlenk烧瓶中加入THF（26 mL）中的2，2，6，6-四甲基哌啶（10.2 mL，60 mmol）。将溶液冷却至-40°C。向混合物中缓慢加入n-BuLi（24 mL，2.5 M THF溶液，60 mmol，1.0当量）。在-40°C下搅拌溶液30分钟。通过硅胶色谱柱纯化得到标题化合物四甲基哌啶锂。合成路线如图1所示。
方法三：在一个250 mL烘箱干燥的烧瓶中配备磁力搅拌棒，排空隔膜并用氮气回填5次。通过注射器加入TMPH（2，2，6，6-四甲基哌啶；15.5克，18.5毫升，110毫摩尔）和无水戊烷，获得约100毫升溶液。将混合物冷却至-78°C（干冰-丙酮浴），搅拌10分钟。
参考文献
[1] 蔡智奇,丁录元.四甲基哌啶类化合物的合成方法[J].塑料助剂,2021(02):36-37+58.
[2] Einhorn, J.; et al. Ultrasound in organic synthesis. 12. In situ generation and uses of butyllithium reagents in several synthetic reactions. Journal of Organic Chemistry (1987), 52(18), 4124-6.