N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺，英文名N,N,N',N'-Tetramethylazodicarboxamide，常温常压下为亮黄色固体，可溶于醇类有机溶剂。N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺属于偶氮类化合物,常用作有机化学反应中的硫醇氧化剂,多用于基础生物化学研究和生物活性分子的制备。此外，该物质还可以用作有机合成中间体，可用于胺类化合物的酰基化反应。
应用
N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺常用作生物化学中的硫醇氧化剂和有机合成中间体。例如其可用于胺类化合物的酰基化反应。在基础生物化学研究和生物活性分子的制备中，N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺常用于制备修饰的蛋白质，以及进行蛋白质的还原和重构等反应。此外，该物质还可以用于制备一些药物和功能材料，如染料、光致变色剂等。[1]
图1 N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺的应用
在一个装有磁力搅拌棒的25mL Schlenk管中加入N-对甲苯腙（0.2mmol），钯催化剂（10 mmol%），碳酸铯（0.2mmol）以及甲苯（2mL）。然后将N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺 （0.1mmol）加入上述反应混合物中，所得的反应混合物在90 ℃下，于氮气氛围下持续搅拌反应12小时。反应结束后，将所得的反应溶液冷却至室温，然后再向反应混合物中加入水（10毫升），用乙酸乙酯（3 x 10 mL）萃取反应混合物三次。将合并的有机相在无水Na2SO4上进行干燥处理，过滤合并的有机相以除去干燥剂。在真空中浓缩滤液，通过硅胶柱色谱法（用石油醚/乙酸乙酯洗脱，1:2 v/v）分离纯化所得的残留物，即可得到目标产物分子。[2]
稳定性
N,N,N',N'-四甲基偶氮二甲酰胺具有较高的化学反应活性，在高温、高湿、强酸和强碱等条件下也会发生分解和降解，产生有害的气体和物质。该物质还可能受到光的影响，发生光降解反应，形成相应的降解产物。
参考文献
[1] Ramar, Thangeswaran; Journal of Organic Chemistry (2022), 87(21), 14596-14608
[2] Zhu, Chuanle; et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom) (2017), 53(18), 2697-2700