2,3-二羟基苯甲酸，英文名2,3-Dihydroxybenzoic acid，常温常压下为白色结晶粉末。2,3-二羟基苯甲酸是一种极性分子，具有两个羟基官能团，可与水等极性溶剂发生氢键作用，可溶解于水和其他极性溶剂中。但是由于其分子中含有较多的芳环结构，其在非极性溶剂中的溶解性较差。该化合物是血浆中发现的正常人苯甲酸代谢物，摄入阿司匹林后水平升高。该物质分子结构中含有一个羧基和两个酚羟基，具有显著的酸性，可用作有机合成与医药化学中间体，多用于药物分子和螯合金属离子。
结构性质
2,3-二羟基苯甲酸是一种弱酸，其羟基官能团可以失去质子，生成对应的负离子。在碱性溶液中，它可以接受质子，转化为相应的盐。2,3-二羟基苯甲酸可以发生酯化反应，这种酯化反应是通过羧基与醇类反应而发生的，反应过程中需要加入酸性催化剂，如硫酸、盐酸等，以促进反应的进行。
图1 2,3-二羟基苯甲酸的酯化反应
在一个干燥的反应烧瓶中，将2,3-二羟基苯甲酸（1当量，32毫摩尔）溶于干燥的甲醇中（60毫升），然后向上述反应混合物中加入催化量的硫酸（3毫升）。将所得的反应混合物加热至回流，并将其保持在回流状态下搅拌反应过夜。反应结束后，将反应混合物直接在减压下进行浓缩，再将所得的残留物溶于乙酸乙酯。将溶液转移到一个分离漏斗中并用饱和的NaHCO3水溶液和盐水依次洗涤该溶液。将合并的有机层在无水Na2SO4上进行干燥，过滤有机层以除去干燥剂，然后在减压下浓缩有机层。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化，即可得到目标产物2,3-二羟基苯甲酸甲酯。[1]
螯合金属离子
2,3-二羟基苯甲酸的分子结构中含有三个配位单元，即两个羟基官能团和一个羧基官能团。这些官能团可以与金属离子发生配位作用，形成金属离子与2,3-二羟基苯甲酸配位化合物，具有良好的金属离子螯合剂性质。2,3-二羟基苯甲酸的羧基官能团可以与金属离子形成羧酸盐，而羟基官能团则可以与金属离子形成配位键。在配位作用中，2,3-二羟基苯甲酸分子中的羟基和羧基官能团可以分别与金属离子形成双齿配位或者单齿配位，形成不同的配位构型和配位数。此外，2,3-二羟基苯甲酸的苯环部分也可以通过范德华力与金属离子发生非配位作用，从而增强配位效应。
参考文献
[1] Orlowska, Ewelina; et al RSC Advances (2016), 6(46), 40238-40249