4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的制备

2023/5/23 9:21:08 作者:谷雨
4-羟基-2-甲氧基苯甲醛为医药中间体,还可用于固相蛋白质合成方面,用于酸敏型树脂链接。

4-羟基-2-甲氧基苯甲醛

性质

4-羟基-2-甲氧基苯甲醛为白色晶体,熔点158-159℃,可溶于乙醚及乙酸乙酯等有机溶剂。

制备方法

CN102557903B提供一种4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的制备方法,该制备方法反应条件温和,产物质量好、收率高,易于实现。 

为实现上述目的,本发明所采用的技术方案为:

一种4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的制备方法,包括如下步骤:

(1)以间羟基苯甲醚(又名:3-羟基苯甲醚、3-甲氧基苯酚、间甲氧基苯酚)为主原料,将间羟基苯甲醚溶入无水乙酸中,加入离子液体催化剂进行酯化反应,酯化反应完成后减压蒸馏分离得3-乙酰氧基苯甲醚;其中,各物料投料重量比为:间羟基苯甲醚:无水乙酸:离子液体催化剂=1:0.90~1.21:0.08~0.1;

(2)将上述所得3-乙酰氧基苯甲醚与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、三氯氧磷经维尔斯迈尔反应(Vilsmeier reaction)引入醛基生成反应液;其中,各物料投料重量比为:3-乙酰氧基苯甲醚:N,N-二甲基甲酰胺:三氯氧磷=1:1.02~1.16:1.10~1.20,将所得反应液缓慢滴入三倍量的水中,滴加完毕后再进行充分搅拌,生成2-甲氧基-4-乙酰氧基苯甲醛;继续升温、搅拌脱除乙酰基生成目标产物、静置分层得有机层,水洗有机层、蒸馏脱除有机层水分得4-羟基-2-甲氧基苯甲醛(纯度99.6%),摩尔收率90%以上。

所述步骤(1)中,酯化反应时的温度为50~80℃。

所述步骤(2)中,维尔斯迈尔反应时的温度为-8~-2℃,反应时间为1小时。

所述步骤(2)中,将所得反应液缓慢滴入三倍量的水中时,控制水温不超过20℃,且滴加完毕后再进行充分搅拌30分钟,生成2-甲氧基-4-乙酰氧基苯甲醛。

所述步骤(2)中,所生成的2-甲氧基-4-乙酰氧基苯甲醛继续升温至50~55℃,并进行充分搅拌1小时脱除乙酰基生成目标产物。  

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:219 0

欢迎您浏览更多关于4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的相关新闻资讯信息