4-羟基吲哚的合成

4-羟基吲哚是一种高附加值的精细化工品，其外观为淡黄色或类白色结晶粉末,微溶于水，溶于丙酮，主要用来合成医药中间体和有机合成中用作中间体。

合成方法

目前国内4-羟基吲哚的工业生产厂家较少，均为小批量生产，采用的合成工艺是以间苯二酚为原料经过催化氢化、异构化得到1,3-环己二酮，再以乳酸乙酯为原料经过溴化得到丙酮酸乙酯，然后将二者环合制得4-氧代四氢左马龙羧酸，将其加入经氨饱和的甲醇溶液中，在高压釜中加热反应，生成4-氧代四氢吲哚，最后经脱氢异构化得到4-羟基吲哚。

此方法合成4-羟基吲哚的方法所存在收率低、产品分离难、副产多的缺点。

1.CN104693091A公开一种4-羟基吲哚的合成方法，其特征在于：在反应釜中采用吲哚-4-酮与Pd/C催化剂在惰性气体氛围保护下的溶剂中进行脱氢异构反应，反应产物经过硅胶柱分离得到4-羟基吲哚。

2.根据权利1要求所述的合成方法，其特征在于：反应温度为50～370℃，反应压力为0.01～10.5MPa，反应时间为2～100h。

3.根据权利1要求所述的合成方法，其特征在于：催化剂为Pd质量含量为0.5%～10%的Pd/C催化剂。

4.根据权利1要求所述的合成方法，其特征在于：吲哚-4-酮与溶剂的质量比例为1:2～25。

5.根据权利1要求所述的合成方法，其特征在于：吲哚-4-酮与催化剂的质量比例为1:0.001～2。

6.根据权利1要求所述的合成方法，其特征在于：溶剂为二甲苯、三甲苯、苯醚类、2,6-二甲基-4庚酮中的一种或二种以上混合。

7.根据权利1要求所述的合成方法，其特征在于：反应过程需要用惰性气体进行保护，所述惰性气体为氮气、氩气、氦气中的任意一种。

8.根据权利1要求所述的合成方法，其特征在于：产品分离采用硅胶柱进行分离，展开剂选择石油醚和二氯甲烷中的一种或两种混合。

9.根据权利1要求所述的分离方法，其特征在于：产品分离采用硅胶柱进行分离，一次分离展开剂选择石油醚分离出反应溶剂，二次分离展开剂选择石油醚和二氯甲烷（石油醚与二氯甲烷体积比例范围8～1∶1）分离出产品4-羟基吲哚。

此方法的特点是高收率、产品易分离、副产少且易分离，可直接用于工业化生产。

参考文献

CN104693091A