背景及概述[1]
3-甲硫基-1,2,4-三嗪是一种有机化合物，可用作有机合成中间体。
应用 [1]
3-甲硫基-1,2,4-三嗪可用作有机合成中间体。如发生如下反应：
3-甲硫基-1,2,4-三嗪(1.5g，11.80mmol）和N-叔丁基-[（3'）-吡咯烷-3-基]氨基甲酸酯（2.64g，14.15mmol）溶于EtOH（12mL）中，并密封在微波管中。在微波反应器中将反应加热至100℃，保持24小时，并冷却至室温。LC / MS显示61％产物和34％未反应的三嗪。进一步加入N- [（3'）-吡咯烷-3-基]氨基甲酸叔丁酯（0.52g），并在100℃下在微波中继续加热15小时。LC / MS显示76％产物和18％未反应的三嗪。减压除去溶剂，残余物在EtOAc和碳酸氢钠水溶液之间分配。
将水层用新鲜EtOAc再萃取，将合并的有机物干燥（MgSO4），过滤并减压蒸发。通过FCC纯化粗产物，洗脱梯度为0至80％EtOAc的庚烷溶液。蒸发相关级分，得到N-（[3R] -1-（1,2,4-三嗪-3-基）吡咯烷-3-基]氨基甲酸叔丁酯（2.390g，76％），为黄色固体。 1H NMR（400MHz，CDCl3,27℃）δ1.46（9H，s），1.96-2.07（1H，m），2.26-2.37（1H，m），3.55（1H，s），3.75（2H，s ），3.90（1H，s），4.39（1H，s），4.69（1H，s），8.14（1H，d），8.53（1H，d）; m / z：ES“[M-H]”264。
制备[2]
3-甲硫基-1,2,4-三嗪的制备如下：将肼基硫代亚胺硫代甲酸氢碘化物（7.5g，32.18mmol）在冰/水（400mL）中的溶液加入到搅拌的40％草酰醛（14.70mL，128.71mmol）和碳酸氢钠（6.76g，80.45）的溶液中。在冰/水（400mL）中冷却至0℃的mmol）。将所得溶液在0℃下搅拌5小时，然后用DCM（2×150mL）萃取。合并萃取液，用1M柠檬酸（50mL）洗涤，经MgSO4干燥并还原，得到3-甲硫基-1,2,4-三嗪（3.60g，88％），为黄色固体。1 H NMR（400MHz，CDCl 3,27℃）δ2.68（3H，s），8.38（1H，d），8.94（1H，d）。
主要参考资料
[1] WO2015181539 1, 3, 4-THIADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER