2-溴代异丁酰溴参与的化学转化

2023/5/25 10:40:52

2-溴代异丁酰溴,英文名为2-Bromoisobutyryl Bromide,常温常压下为浅黄色液体,具有极高的化学反应活性。2-溴代异丁酰溴可用作有机合成与医药化学中间体,其结构中的酰基溴单元具有极强的亲电性,可与多种亲核试剂例如醇,胺等发生化学反应,多用于构建酰胺类,酯等羰基类化合物,在有机化学基础研究中有一定的应用。

化学性质

2-溴代异丁酰溴结构中含有酰基溴单元,这种化学结构具有较强的亲水性和吸湿性,因此它容易吸收空气中的水分,导致其结晶、变色或降解,甚至可能引起爆炸等危险。2-溴代异丁酰溴和水或者醇类化合物的反应是一个放热反应,会产生大量的热量和气体,可能导致容器爆炸或着火,因此在处理2-溴代异丁酰溴时,需要特别注意避免接触水分。

化学转化

2-溴代异丁酰溴含有电负性较强的溴原子,具有较高的电子亲和力和极强的亲电性。因此,它可以与多种亲核试剂发生反应,包括醇、胺、含氮杂环化合物等。2-溴代异丁酰溴的化学转化

图1 2-溴代异丁酰溴的化学转化

在冰浴环境下,向间甲氧基苯酚(5毫摩尔,1.0当量)和Et3N(2.08毫升,15毫摩尔,1.5当量)在二氯甲烷(11毫升)中的溶液里缓慢地滴加2-溴代异丁酰溴溶液(1.2当量),滴加时间持续5分钟。然后在室温下将所得的反应混合物搅拌反应12小时,反应结束后将反应混合物通过一个短的硅胶垫过滤,在减压下浓缩滤液。用乙醚(70毫升)稀释所得的残余物并用1M盐酸水溶液 20mL和饱和的NaHCO3 水溶液20 mL依次洗涤所得的乙醚溶液。将分离合并所有的有机层并将其在无水MgSO4上进行干燥处理。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物,即可得到目标产物分子2-溴-2-甲基丙酸3-甲氧基苯酯。[1]

参考文献

[1] Li, Huan; et al Angewandte Chemie, International Edition (2022), 61(9), e202116725

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