2-溴代异丁酰溴

2023/5/26 9:57:04

理化性质

2-溴异丁酰溴是一种有机化合物,分子式是C4H6Br2O,分子量为229.91,分子中含有酰基以及两个溴,室温下是微黄透明发烟液体。化学性质比较活泼,可以与亲核试剂发生亲核取代反应,在有机合成中应用较多。该化合物的沸点为162-164℃,相对密度大于水,为1.860,折光率1.5080。溶于卤代烃,甲苯和正烷烃,遇水、醇分解,有一定腐蚀性。同时,它对湿度敏感,对光线敏感,正确的储存方式是充氩保存。

2-溴代异丁酰溴

应用

2-溴代异丁酰溴是一种有机合成中常用的试剂,通常简称为BIBB。它的应用非常广泛,主要包括以下几个方面:

氧化剂:用作有效的氧化剂,在有机合成中广泛应用。它可以将烷基和芳基化合物氧化成相应的羧酸或醛。

对称化合物的制备:由于该化合物对于对称化合物具有高选择性,因此它常被用于对称化合物的制备。例如,它可以将非对称的二元醇氧化成相应的酮,从而得到对称化合物。

其他应用:除了以上两个应用外,2-溴代异丁酰溴在高分子聚合领域常用于大分子引发剂的合成[1-4]。其中一个溴原子用于取代接枝反应,另一个溴原子可以作为引发活性中心,引发原子转移自由基聚合(ATRP)。需要注意的是,它的反应活性很高,一般需要采用冰浴(0℃)下进行。

合成

将溴滴加到异丁酸和红磷的混合物中,在100℃反应6h,减压蒸出未反应的溴和溴化氢。冷却,分去亚磷酸,得2-溴代异丁酰溴粗品。粗品经减压分馏,收集91-98℃(13.3kPa)馏分,即为成品[5]。

注意事项

1.划分品类为强氧化剂,有可能引发火灾或爆炸。因此,在使用时必须采取安全措施,并避免接触火源、高温或明火。

2.具有刺激性气味,可能对人体造成危害。因此,应在通风良好的地方操作,并戴上适当的防护装备,如手套、眼镜和口罩等。

3.在空气中不稳定,易吸收水分而失去效果。因此,在使用之前应保持干燥,并储存于密封容器中。

4.在进行氧化反应时,应避免使用易燃的溶剂,如乙醇和甲醇等。选择不易挥发和不含水的溶剂,如二氯甲烷、苯、甲苯等。

参考文献

[1]韩晶, 程发, 魏玉萍. 原子转移自由基聚合方法在纤维素及其衍生物改性方面的应用Ⅱ[J]. 高分子通报, 2010(1):8.

[2]吴耕. 星形嵌段共聚物的合成及其胶束性能的研究[D]. 江南大学, 2010.

[3]贾献彬, 刘燕萍, 马铭瑞,等. 一种用于去除2,4-D农药残留分子印迹聚合物的制备方法及其应用:, CN201910718539.3[P]. 2022.

[4]陈蓉蓉, 曹京宜, 唐亮,等. 丙烯酸硅烷树脂的ATRP法制备及性能研究[J]. 化学研究与应用, 2017, 29(6):6.

[5]李振吉, 陈同军, 邹英伟. 一种2-溴异丁酰溴制备用快速冷却器:.

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