概述
1,5-二溴戊烷是化学物质,分子式是C5H10Br2,分子量为229.95,是熔点为-34℃,相对密度为1.688的淡黄色液体,该化合物的折射率为1.512。它在水中难以溶解,但可以与大多数有机溶剂混合,可溶于丙酮、乙醇、乙醚等,具有芳香气味。1,5-二溴戊烷在常温下相对不稳定,容易发生光化学反应,因此需要避光存储,在储存时还要避免与氧化物,碱接触。
用途
1,5-二溴戊烷是具有高度毒性和危险性的有机物质,同时也是重要的有机合成中间体,可以用于制备各种有机化合物[1-5],制备阳离子型双子表面活性剂[6];制备电解质[7];用于生产消防水泡沫,作为火灾扑救的重要工具之一;用于生产聚合物和涂料等材料。此外,1,5-二溴戊烷还被用于医药[8],作为起始原料。
制备方法
方法一:四氢呋喃开环溴化
在500ml烧瓶中,依次加入250g48%的氢溴酸,75g浓硫酸,21.5g重蒸过的四氢呋喃,架回流冷凝装置,将棕色混合物加热温和回流3h。冷却至室温,分出下层的二溴化物,用饱和碳酸钠溶液和水各洗一次。以无水氯化钙干燥。减压蒸馏,收集104 - 106℃ (2.53 kPa)馏分即为目标产物,产率约为80-82%。
方法二:1,5-己二烯卤代反应
在干燥的环境中准备好所需试剂,将1,5-己二烯加入干燥的反应瓶中,加入适量的碳酸钾或碳酸钠,并加入足够的溴。将反应瓶密封并在适当的温度下搅拌反应,常温反应时间为数小时至数天不等。反应结束后,将反应物通过过滤或萃取提纯得到1,5-二溴戊烷产物。
需要注意的是,该反应过程需要在惰性气体(如氮气)保护下进行,以防止空气中的湿气和氧气影响反应的效果。此外,由于1,5-二溴戊烷具有较高的毒性和危险性,因此在制备过程中需要采取严格的安全措施,如戴手套、安全护目镜等。
毒理学性质
急性毒性:具有很强的毒性,接触或吸入高浓度时会引起头痛、恶心、呕吐和眼刺激等症状。长时间暴露于高浓度下,可能导致意识丧失、昏迷和死亡。
致癌性:根据动物实验和流行病学调查,1,5-二溴戊烷被认为是一种潜在的致癌物质。
生殖毒性:影响生殖系统和胎儿发育,如致畸、致突变等。
环境毒性:具有较高的毒性,对水生生物和土壤微生物都有毒性影响。因此,在使用和处理时需遵循相关法规,采取适当的安全措施以减少其对环境的危害。
综上所述,1,5-二溴戊烷具有较强的毒性和刺激性,在使用和处理过程中需要采取适当的防护措施。
参考文献
[1]陶云海, 黄飞, 张海瑞,等. 一种乙酸7E,9Z-十二碳二烯酯的合成方法:, CN109678662A[P]. 2019.
[2]张海瑞, 黄飞, 张玉顺,等. 欧洲葡萄花翅小卷蛾性信息素7E,9Z-十二碳二烯乙酸酯的简便合成[J]. 合成化学, 2020, 28(2):5.
[3]王亚辉, 田丽芳, 许志敏. 一种贝派地酸的合成方法:, CN112479856A[P]. 2021.
[4]李智慧, 单鹏飞, 李大爱,等. 一种偶联小分子药物的聚酯及其制备方法:, CN202110933062.8[P]. 2021.
[5]高霞, 李宝剑, 曹杰,等. 1,5-双(苯并三氮唑)戊烷镉配合物的抑菌性研究[J]. 甘肃联合大学学报(自然科学版), 2017, 031(001):43-47,90.
[6]陈志, 冯玉军, 王碧清. 季铵盐阳离子型双子表面活性剂的合成及其表面活性[J]. 合成化学, 2009, 17(1):3.
[7]何永刚, 邹凯, 熊鲲,等. 一种对称螺环季铵盐电解质的制备方法:, 2016.
[8]谢光益, 曾国勇. 喷他脒的合成工艺探究[J]. 广州化工, 2013(2):3.