L-苯甘氨醇，英文名为(S)-(+)-2-Phenylglycinol，正常情况下为白色或类白色结晶性固体粉末，具有一定的水溶性。L-苯甘氨醇是一种常用的手性有机合成试剂，常用于合成噁唑啉类有机功能分子，例如它可用于手性噁唑啉类配体的合成与结构修饰。此外，L-苯甘氨醇在医药化学生产中也有广泛的应用，它是维生素类药硫辛酰胺的中间体。
合成噁唑啉配体
L-苯甘氨醇结构中含有一个手性的氨基单元和一个活性的羟基基团，具有很强的分子极性，易溶于常见的有机溶剂。L-苯甘氨醇可以与腈类化合物发生缩合反应，生成噁唑啉配体。这种反应具有高效、高选择性、易操作等特点，因此在有机合成领域得到了广泛应用。噁唑啉配体在药物化学、生物化学和材料化学等领域都有着广泛的应用，如用于制备荧光探针、金属配位化合物、生物标记物等。
图1 L-苯甘氨醇合成噁唑啉配体
在一个干燥的反应烧瓶中，于氮气氛围下，将L-苯甘氨醇加入苯甲腈在干燥的氯苯（8毫升）中的溶液里。然后将所得的反应混合物加热至回流，并将其保持在回流状态下搅拌过夜。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，然后直接将反应混合物在减压下进行浓缩处理，所得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化（使用正己烷/乙酸乙酯（10：1）作为洗脱剂），即可得到目标产物分子噁唑啉。需要说明的是该反应要求是用氯苯作反应溶剂，其反应温度较高，过夜反应需要注意实验安全问题。[1]
应用
作为一种手性有机试剂，L-苯甘氨醇可用于手性氨基醇类药物分子和生物活性分子的生产与修饰过程中，例如它是维生素类药硫辛酰胺的关键合成中间体，硫辛酰胺可用作护肝保健品，也可以用作制药品的化学原料。
参考文献
[1] Deng, Haowen; Ye, Yang; Bai, Renren; et al Organic & Biomolecular Chemistry (2023), 21(11), 2312-2319