介绍
均苯三甲醛是有机合成中的关键中间体,因其结构中存在三个性质相同且方向不同的羰基,在树状分子、共价有机骨架材料、有机分子笼等化合物的合成中有着重要应用。此外,均苯三甲醛衍生的查尔酮类化合物具有较大结构柔性,可与多种受体结合,表现出抗炎、抗病毒、抗肿瘤等生物学活性。由于均苯三甲醛中多个醛基的存在,给合成增加了难度,提高了生产成本。纯度为98%的均苯三甲醛售价通常在2000元/克以上,限制了该化合物的广泛应用。
图一 均三苯甲醛的外表
应用
均苯三甲醛是一种常用的有机合成中间体,可以用于制造多种物质,例如:
染料:用于合成各种染料,如靛红色、偶氮染料等。
香料:在香精产业中,均苯三甲醛是制作龙涎香油、还原龙涎香的必要原料之一。
药品:可用于合成某些药品,如抗凝血药华法林和胺碘酮等。
工业防腐:可以作为木材、漆料等防腐剂,提高它们的使用寿命和稳定性。
化妆品:可以作为化妆品的添加剂,如口红、香水等,增加其稳定性和香味。
毒性
均苯三甲醛的毒性较高,接触过多会对人体造成不同程度的危害。长期接触可以导致乏力、头痛、贫血、皮肤瘙痒、呼吸困难、胸闷、恶心、呕吐、肝损伤等症状。同时,它还可能对生殖系统和神经系统产生潜在的危害。
因此,在使用均苯三甲醛时,需要遵循相关安全规定,采取必要的防护措施,比如佩戴防护手套、口罩等设施,并注意通风换气。同时应严格控制其使用量及作业时间,减少对人员健康和环境的潜在威胁。
合成
在有机溶剂中,1,3,5-(N-烷基-N-烷氧基)苯三甲酰胺与还原剂以1:3~7的摩尔比在0±5℃条件下混合,室温搅拌反应1~24小时;用TLC检测反应进程,淬灭,萃取,有机相干燥、过滤、浓缩、柱层析分离得目标产物均苯三甲醛。还原剂为红铝、氢化铝锂、氢氯二茂锆,优选红铝。所述有机溶剂为乙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环、苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯中的一种或多种,优选甲苯。
储存
均苯三甲醛是有毒和易燃的化学品,因此在储存时必须采取安全措施,防止引起火灾和人体接触。以下是一些建议:
储存环境应通风良好,避免阳光直射、高温及潮湿环境。应贮存在干燥、阴凉、通风、远离热源、火源和阳光直射的地方,以避免其受潮或爆炸。在储存过程中应与氧化剂、还原剂和酸类等其他化学品隔离开放。容器选用金属容器,内部进行专门材质涂层处理并标有相关危险提示。正确标识储存位置并在存放区域进行特殊标记或警示标志,以便及时发现泄漏或事故。需要注意的是,均苯三甲醛为危险化学品,储存前需了解相关安全操作规程,进行必要的安全培训和防护措施,确保生产和使用的安全性。
参考文献
[1]张精安,李宁,邹训重,张莉杰,刘亚杰,黎彧.1,3,5-苯三甲醛的合成与应用研究进展[J].广东微量元素科学,2015,22(02):51-55.
[2]杨帆致,徐淼,夏敏,罗运军. 一种由温勒伯酰胺制备均苯三甲醛的方法[P]. 北京市:CN112645805A,2021-04-13.
[3]高文秀,王集思,娄大伟,于丹丹,张志会,张浩. 一种由均苯三甲酸合成均苯三甲醛的方法[P]. 吉林:CN107501043A,2017-12-22.