D-(-)-酒石酸二乙酯,英文名为(2S,3S)(-)-Dihydroxybutane-1,4-dioic acid diethyl ester,常温常压下为无色或者浅黄色油状黏性液体。D-(-)-酒石酸二乙酯是一种手性二醇类化合物,水溶性差但是可溶于强极性的有机溶剂,该物质常用作有机合成中间体和手性合成催化剂,在手性药物合成生产和不对称化学的基础研究中有着较好的应用。
图1 D-(-)-酒石酸二乙酯的性状图
性质
D-(-)-酒石酸二乙酯结构中含有两个活性的羟基基团和两个酯基单元,其具有一定的极性和亲水性,可以与极性和亲水性较强的溶剂如乙醇等相互溶解,但难以与非极性的溶剂如烷烃类物质相互溶解。D-(-)-酒石酸二乙酯具有一定的酯香气,可用作食品添加剂用于香料香精类食品的生产过程中。作为食品添加剂,该物质常用于增强和调节食品的香味和口感。其酯香气可以为食品增添一种独特的风味特点,并且其在食品中的使用量较小,不会对食品的质量和安全产生影响。
应用
D-(-)-酒石酸二乙酯是一种手性有机小分子,既可用作手性合成基础原料,也可用作不对称合成化学中的手性催化剂,广泛应用与小分子催化基础化学研究领域。D-(-)-酒石酸二乙酯还可以作为有机合成中的重要原料,用于合成多种含有酯基官能团的有机化合物。其活性的羟基基团可以作为反应的活性位点,参与多种酯化反应、羰基加成反应等,形成相应的酯化合物和杂环化合物等。该物质也可用作药物合成化学中的合成中间体,例如它可用于药物分子泮托拉唑的合成,泮托拉唑在临床上是一种质子泵抑制剂药物,抑制胃酸分泌。用于治疗活动性消化性溃疡反流性食管炎和卓一艾氏综合症。[1-2]
参考文献
[1] 罗成礼. 几种手性配体的合成及其在手性亚砜不对称合成中的应用[D].湖南大学,2008. DOI:10.7666/d.y1260127.
[2] 杨成,强建华,魏红亮.泮托拉唑光学对映体的制备及纯化方法, 专利号:CN201210454571.3.