N-Boc-L-叔亮氨酸的合成方法

2023/7/5 10:23:41

N-Boc-L-叔亮氨酸,英文名为N-Boc-L-tert-Leucine,常温常压下为白色至淡黄色固体粉末。N-Boc-L-叔亮氨酸是一种氨基酸类衍生物,它是分子中具有氨基和羧基的一类有机化合物,也是组成蛋白质的基本单位。该物质常用作生物有机合成中间体和蛋白质/多肽类生物活性分子的合成前体,在生物化学基础研究中有较好的应用。

理化性质

N-Boc-L-叔亮氨酸是一种氨基被保护的氨基酸衍生物,结构中含有羧基和氨基单元,具有较好的化学转化活性。其结构中的羧基单元可以在酸或者碱催化作用下和醇类化合物发生缩合反应,得到相应的酯类衍生物。借助胺基和羧基多样的化学转化性质,该物质可用于氨基酸类药物分子的合成。氨基酸是一类含有氨基和羧基的有机化合物,它们在生物体内起着重要的生理功能和结构作用。N-Boc-L-叔亮氨酸,其结构中的Boc保护基可以保护氨基酸的氨基,防止其与其他反应物发生非特异性反应。

合成方法

N-Boc-L-叔亮氨酸的合成路线

图1 N-Boc-L-叔亮氨酸的合成路线

在一个干燥的反应烧瓶中,将Boc2O ( 2.62 g , 12 mmol)在0 ℃下加入到L-叔亮氨酸( 1.31 g , 10 mmol)、无水碳酸钾在( 2.12 g , 20 mmol)的水:四氢呋喃= 4:1的混合物溶液中。然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应12小时,反应结束后往上述反应混合物中加入HCl(10 %水溶液)小心地中和反应体系使得其pH = 2。然后用乙酸乙酯( 30 mL × 3 )萃取反应混合物三次,合并所有的有机层并用盐水进行洗涤,有机层用无水Na2SO4进行干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化,即可得到目标产物N-Boc-L-叔亮氨酸。[1]

应用

在基础生物化学的研究中,N-Boc-L-叔亮氨酸可以用于合成具有特定序列和结构的多肽,从而研究其生物活性、相互作用和功能。它还可以用于合成特定修饰的蛋白质分子,以探索蛋白质的结构与功能之间的关系。

参考文献

[1] Duan, Shaobo; et al Journal of Organic Chemistry (2015), 80(15), 7770-7778.

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