简介
间氯氰苄又名3-氯苄氰、3-氯苯乙腈、间氰基氯苄、间氯苄氰等,英文名称3-Chlorobenzyl cyanide,分子式为C8H6ClN,分子量为151.59。该化合物是一种用作氯羟安定药物中间体的白色晶体状物质,需保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方,确保工作间有良好的通风或排气装置。
应用
1)间氯氰苄应用于金属有机化学[1]。通过缩合等不同的有机反应步骤合成不同的配体,进而与不同的金属中心进行螯合生成主族、过渡或是稀土金属化合物,这些化合物大多具有类似磁性、电化学等不同的性质,这为基础化学的研究和发展做出一定的贡献。
2)曲唑原料药原料[2]。大部分的曲唑原料药具有抗抑郁、抗焦虑作用,可以用来治疗抑郁症、焦虑症,曲唑酮片还有镇静催眠作用和肌肉松弛作用,能够显著延长睡眠时间,增加深度睡眠。间氯氰苄可作为相关药物的合成原料。
3)构成新型杂环体系。例如N,N’-二取代-7-甲基吡唑[4,5-e][2,1,3]噻二嗪-2,2,4-三酮类衍生物的合成中,CH2R1为苄基或邻氯苄基,CH2R2为苄基,间氯氰苄可作为相应衍生物的基团来源,生成的化合物是结构新颖的杂环体系。这些杂环化合物具有抑制HCMV的活性,可作为先导化合物用于抗HCMV药物的制备[3]。
合成
1.取20mL间二甲基苯置于反应釜中,将反应釜加热到130-135℃,依次加入溶剂二甲基甲酰胺、催化剂及助催化剂,控制氧气通入量为900mL/min,氢气通入量为100mL/min,反应4-5h。
2.将上述反应液降温至室温,得到的透明无色晶体即为间甲基苯甲腈。
3.之后向间甲基苯甲腈中通入氢气,往反应器中通入光源,得到白色针状结晶间氯氰苄。
该方法收率高,产品纯度高,为间氯氰苄的工业化生产提供了一条经济环保的新途径。
参考文献
[1]王剑秋,张复兴,邝代治,等.三(3,5-二甲基苄基)氯化锡和四(间氰基苄基)锡的合成,晶体结构和量子化学研究[J].无机化学学报, 2015(002):031.
[2]宋艳杰,杨文琰,夏瑾,等.来曲唑中对氰基氯苄及其同分异构体的含量测定[J].中文科技期刊数据库(全文版)医药卫生, 2023(1):5.
[3]刘新泳,李锦,林永强,等.N1.CN200710015052.6.