背景及概述
N-甲酰基哌啶(NFP)是一种化学物质,CAS号是2591-86-8,无色透明至微黄色液体,完全溶于水,溶于乙醇、醚和己烷。医药中间体,有机合成中间体。用于格氏试剂(Grignard reagents)的甲酰基转移。该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。密封于阴凉干燥环境。
应用
N-甲酰基哌啶是一种用途广泛的医药中间体,在高分子材料例如聚丙烯腈、尼龙及聚砜等的纺织加工以及有机合成中常有应用。医药中间体和高分子材料的合成过程多具有毒性,有报道NFP具有潜在的致畸性和胎毒性,长期暴露于其生产加工环境中或饮用了含NFP的水,将严重危害人体尤其母体和胎儿的健康,因此监测环境中NFP含量尤为重要,目前尚未有NFP含量检测的相关报道。以往环境中化学物质的富集、分离及检测主要以色谱法为主,但这种方法前处理繁琐,环境背景值偏高,特异性差。随着分子印迹技术的发展与成熟,其具有的稳定性好、选择性高、制备简单等特点引起研究者的关注,近几年在环境毒害物的监测分析中备受青睐。
生产方法
用哌啶和甲酸反应,合成N-甲酰基哌啶。其合成反应式如下图:
图1 N-甲酰基哌啶的合成反应式
实验操作:
在三颈瓶中加入哌啶(20g,0.064mol)、85%的甲酸(6.5g,0.113mol)、甲苯(200mL),装上油水分离器,加热回流脱水,反应约24h,基本无水分出。冷却后依次用5%的碳酸钠(50mLx3)洗涤、水(50mLx2)洗涤,甲苯层用无水硫酸钠干燥,减压回收甲苯后,加乙酸乙酯(100mL)、活性炭适量回流20min,过滤,滤液浓缩至50mL,冷却析晶,过滤,用少量的乙酸乙酯洗涤2次,得N-甲酰基哌啶无色透明至微黄色液体(15g,68.8%)。
参考文献
[1]Chemical Communications, , vol. 48, # 52 p. 6517 - 6519