吩嗪在染料工业中的应用

2023/8/24 11:05:44

吩嗪,又名夹二氮杂蒽,英文名为Phenazine,常温常压下为结晶固体粉末,具有一定的碱性,不溶于水。吩嗪是一种常见的光学材料化学中间体,可由2-氨基二苯胺制备得到,主要应用于染料分子的制备和有机合成领域,例如它可用于多种荧光染料分子的制备过程中。

性质

吩嗪几乎不溶于水,稍溶于乙醇、乙醚和苯,溶于无机酸成黄色至红色溶液。该物质具有较大的共轭π体系,具有优异的光致发光性质,通过对其结构进行适当的化学修饰可衍生出多种有机发光材料分子。通过对吩嗪分子进行化学修饰,可以调控其发光性质,例如改变其发光颜色、发射强度等,这为制备荧光染料、荧光探针和有机光电材料提供了基础。

吩嗪的还原反应

图1 吩嗪的还原反应

在手套箱中,往一个干燥的反应烧瓶中依次加入频哪醇联硼酸酯,吩嗪,联吡啶催化剂和有机溶剂环己烷。将反应混合物带出手套箱,并将该混合物在60 °C下加热搅拌反应16 h后,反应结束后将反应混合物冷却至室温,然后将粗混合物转移到烧瓶中,在氮气保护下进行Kugelrhor减压精馏后即可得到还原硼化的目标产物。[1]

应用

吩嗪是一种二苯并环状的吡嗪,是许多染料的基础合成原料,例如它可用于染料分子二氨吖嗪、中性红、对氮蒽蓝和番红精等的制备。染料分子如二氨吖嗪、中性红、对氮蒽蓝和番红精等的合成通常涉及该物质作为基础结构。通过在吩嗪的分子骨架上引入不同的官能团,可以产生具有不同颜色和性质的染料分子。这些染料在纺织、印刷和化妆品等领域中具有广泛的应用。该物质也在药物领域中有一定的应用,某些该物质衍生物具有生物活性,因此被用作药物分子的合成中间体。例如一些抗疟药物和抗精神病药物中含有该物质结构。

参考文献 

[1] Ohmura, Toshimichi; et al Journal of the American Chemical Society (2015), 137(8), 2852-2855.

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