3-甲基戊酸,英文名为3-Methylvaleric acid,常温常压下为无色透明或者浅黄色液体,具有显著的酸性和一定的水溶性。3-甲基戊酸属于烷基羧酸类衍生物,呈酸的草药气味,略带青草香气。该物质可用作有机合成与医药化学中间体,多用于有机化学基础研究。此外,它也可用作食品用香料,可用于软饮料、冷饮、胶冻、布丁的生产过程中。
化学性质
3-甲基戊酸是一种典型的烷基羧酸类化合物,具有酸性物质的通用化学性质。其结构中的羧基单元可以在酸或者碱性条件下和醇类化合物发生酯化反应,衍生得到相应的酯类衍生物。此外,羧基单元可以在还原剂例如硼烷的作用下发生还原反应,得到相应的醇类化合物。
图1 3-甲基戊酸的酯化反应
往一个干燥的反应器中加入3-甲基戊酸(0.5 mL, 4.00 mmol)和两滴DMF至干燥的二氯甲烷(21 mL)中。然后将所得的反应混合物冷却至0 ℃,向反应混合物中滴加草酰氯( 0.35 mL, 4.00 mmol),再将反应混合物在室温下搅拌反应3 h。然后向烧瓶中缓慢地滴加苯酚(565 mg, 6.0 mmol)和吡啶(486 μL,)的二氯甲烷溶液(4 mL)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应结束后用水稀释反应液(10 mL)并用盐水(2×15 mL)洗涤反应混合物两次,分离出有机层并将其在真空下进行浓缩。所得的残余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物3-甲基戊酸苯酯。[1]
应用
作为一种有机合成中间体,3-甲基戊酸可用作其酯,酰胺,酰氯等衍生物的合成前体,在医药研发领域中有较好的应用。3-甲基戊酸具有独特的草药气味,略带青草香气,是一种国家规定允许使用的食品用香料香精,在多种食品加工生产过程中有较好的应用。
参考文献
[1] Ackerman, Laura K. G.; et al Journal of the American Chemical Society (2018), 140(43), 14059-14063.