4-硝基-2-甲苯胺的制备及应用

2023/8/29 8:43:49

背景及概述

4-硝基-2-甲苯胺(简称红色基RL),又名对硝基邻甲苯胺,是一种有机化合物,化学式为C7H8N2O2,黄色针状或芥末黄色粉末。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿。作为常见染料中间体用于冰染染料色基。还用于棉、黏胶、锦纶织物、麻纤维织物的染色和印花显色。

应用

4-硝基-2-甲苯胺主要用作冰染染料的红色基,可与色酚AS系统直接在纤维上进行偶合着色,是平绒、金丝绒、灯芯绒染色时必不可少的原料;也可合成颜料,用于制备油墨。另外,以4-硝基-2-甲苯胺为原料还可以合成光敏性重氮盐,用作感光材料;由于其原料来源广泛,成本低,成像性能优良,具有瞬时记录和显示,能重复使用等特点,被广泛用于复印、遥感、全息照相、大屏幕显示等方面,市场需求很大。

生产方法

4-硝基-2-甲苯胺的合成主要是以邻甲苯胺为原料,经氨基保护、硝化、水解三步反应而制得。

图1 4-硝基-2-甲苯胺的合成反应式.png

图1 4-硝基-2-甲苯胺的合成反应式

实验操作:

方法一、

采用邻甲苯胺与对甲磺酰氯为原料,经缩合、硝化、水解,中和及过滤干燥而得4-硝基-2-甲苯胺。原料消耗定额:邻甲苯胺(工业品)945kg/t、烧碱(100%)1350kg/t、苯磺酰氯(工业品)1650kg/t、小苏打(工业品)40kg/t、氯苯(工业品)460kg/t、硫酸(100%)3100kg/t、硝酸(98%)680kg/t、氨水(20%)6230kg/t、亚硝酸钠10kg/t、亚硫酸钠(工业品)26kg/t。

方法二、

将40mL水加入250mL四口烧瓶内,加入4g由混酸硝化得到的硝化物,搅拌下滴加35g98%浓硫酸,放出热量,滴加时间15min。升温至110℃,反应2.5h。将物料倒入冷水中,搅拌,加碱液中和多余的酸至pH7,有大量絮状物析出。过滤,烘干得黄绿色固体4-硝基-2-甲苯胺2.4g,收率78.2%,氨基值91.26%(通过亚硝酸钠滴定法测定)。

参考文献

[1]Journal of Organic Chemistry,,vol.61,#9p.2934-2935

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