2-甲氧基-3-异丁基吡嗪,英文名为2-Methoxy-3-isobutyl pyrazine,常温常压下为无色透明液体。2-甲氧基-3-异丁基吡嗪属于吡嗪类化合物,可由白氨酸酰胺与乙二醛在碱存在下通过缩合,然后又和重氮甲烷反应制备得到。该物质可用作有机合成中间体,多用于双取代的吡嗪类有机分子的制备。此外,该物质也可用作食品用香料,可用于食品加工过程中。
理化性质
2-甲氧基-3-异丁基吡嗪是吡嗪类化合物,吡嗪上的取代基团具有较为惰性的化学活性,不容易和常见的有机分子发生化学反应。有相关文献报道,该物质结构中的苄位可以在适当的条件下进行氧化反应,得到相应的羟基衍生物。
合成方法
图1 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪的制备方法
将2 -异丁基-3-氧代-3,4-二氢吡嗪-1-(2H)-羧酸叔丁酯 (22.5 mmol),POCl3 ( 6.7 g, 43.7 mmol)和PCl5 (5 g, 24 mmol)的混合物在100 °C下搅拌反应4小时。反应结束后将反应混合物在减压下进行蒸馏以除去多余的POCl3,得到残渣。然后向残渣中加入饱和的K2CO3水溶液,直至pH达到8~9。用二氯甲烷(330 mL)萃取水层,用盐水(50 mL)冲洗合并的有机层。在硫酸镁上干燥合并的有机层,然后在减压条件下对有机层进行过滤和浓缩,得到产品。将粗品(7.3 mmol)溶于无水甲醇(5 mL)中,往其中加入新鲜配制的甲醇钠溶液(0.84 g,36.5 mmol)。将反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应5小时。反应结束后将反应混合物直接通过蒸馏除去甲醇,得到残渣。然后残渣用乙醚和滤膜进行过滤,将滤液在真空下进行蒸干即可得到目标产物分子2-甲氧基-3-异丁基吡嗪。[1]
应用
2-甲氧基-3-异丁基吡嗪可用作有机合成试剂,可用于有机化学基础研究。除此之外,该物质也可用作食品用香料,可用于多种饮料、冷饮、糖果、焙烤制品的生产过程中。
参考文献
[1] Candelon, Nicolas; et al Tetrahedron (2010), 66(13), 2463-2469.