异丙硫醇的应用

2023/9/18 16:44:34

异丙硫醇,英文名为2-Propanethiol,常温常压下为无色透明液体,微溶于水可与常见的有机溶剂混溶。异丙硫醇属于硫醇类衍生物,具有特殊的气味和高度的易燃性,常用作有机合成中间体和有机化学反应中的溶剂,在基础化学研究有较好的应用。此外,异丙硫醇也可用作食品添加剂,可用于焙烤,冷饮,肉制品等食品的加工生产过程中。

理化性质

异丙硫醇具有和单纯的羟基醇类化合物类似的理化性质,其结构中的硫原子对氧化剂极其敏感,接触到氧化剂容易被氧化成相应的亚砜或者砜结构。硫醇单元中的氢原子可在强碱的作用下转变为相应的硫负离子,它可与多种亲电试剂例如烷基卤化合物发生取代反应得到相应的硫醚类衍生物。

异丙硫醇参与的亲核取代反应

图1 异丙硫醇参与的亲核取代反应

将异丙硫醇(2.98 ml, 0.032 mol)缓慢地滴加到装有氢化钠(097 g, 0.022 mol)和无水DMF (30 ml)的Schlenk烧瓶中。将整个反应混合液用氩气进行保护,将整个反应混合物在50 °C下搅拌过夜。反应结束后用戊烷稀释整个反应混合物,然后用10% KOH处理整个反应混合液。分离出有机层并将其在无水硫酸镁上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下通过旋转蒸发除去溶剂,即可得到目标产物分子。如果产物纯度不好,则应该将残余物进行柱层析进一步纯化。[1]

应用

异丙硫醇可用作有机合成中间体和有机化学反应中的有机溶剂,由于其良好的溶解性,它可以作为多种物质的溶剂促进反应的进行,在一些有机合成反应中可作为溶剂提供反应条件和媒介。异丙硫醇也是一种常用的食品用香料香精的生产原料,在多种食品加工过程中有较为广泛的应用。需要注意的是,由于异该物质具有高度的易燃性,使用时必须小心处理,并且在食品中使用异丙硫醇时要确保符合食品安全法规并遵循合适的使用浓度和方法。

参考文献

[1] Wang, Yongfeng; et al Organic Letters (2008), 10(15), 3307-3310.

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