反式角鲨烯的制备及应用

2023/9/19 9:35:08

背景及概述

反式角鲨烯(2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯,C30H50)是一种具有异戊二烯结构的全反式三萜烯化合物,因含6个双键,性质极不稳定,易于氧化。在抑制氧化应激和清除体内的炎症因子等方面具有较好的功能特性,被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。

提取和纯化方法

反式角鲨烯具有脂溶性且不可皂化的特点,常用溶剂提取法提取,经酯化或皂化后油脂中的甘油三酯和脂肪酸可被去除,再用蒸馏法或柱色谱分离法进行纯化,以获得较高纯度的反式角鲨烯。传统提取法以传统设备、步骤简单的工艺为主,提取效率低、损耗大;新型提取和纯化方法补充了传统提取方式的不足,优化提取和纯化工艺,可获得更高含量和纯度的反式角鲨烯。

目前提取反式角鲨烯的研究中,超临界CO2萃取是使用较为广泛的提取方法,通过对影响其提取效率的各类因素的研究,如温度、压力、样品基质组成以及目标化合物与基质的相互作用,来获得高浓度的反式角鲨烯。

利用不同温度下反式角鲨烯溶解度的变化,降温使反式角鲨烯从原混合物中冷却结晶,从而纯化反式角鲨烯。

功能特性

反式角鲨烯是一种较强的抗氧化物质,在机体内能阻断氧化应激过程引起的生理学病变,并通过影响酶和细胞的活性,调节细胞因子、多种物质的水平和信号的传递,起到降低胆固醇合成、提高免疫系统能力、抑制肿瘤细胞的合成、减轻外界毒性物质对机体的不良影响等作用[1]。

反式角鲨烯是胆固醇生物合成的中间体,被提议作为评估内源性胆固醇生物合成的生物标志物,其在体内中的浓度与心血管疾病的发病率有关。同时角鲨烯可以作为抑制心血管疾病的潜在来源,与降低低密度脂蛋白的他汀类药物的作用机制相似,通过抑制肝脏中3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A(HMG-CoA)还原酶的活性,抑制HMG-CoA转化为甲羟戊酸,下调乙酰CoA向胆固醇的转化(图1)。加上角鲨烯高度不饱和的结构,它进入氧化反应时具有极强的反应性,能促进氧气进入细胞、改善细胞的功能,从而调节信号分子的表达,抑制炎症损伤,起到缓解心血管疾病的作用。

图1 哺乳动物细胞中通过 MVA 途径合成反式角鲨烯.png

图1 哺乳动物细胞中通过 MVA 途径合成反式角鲨烯

参考文献

[1] 刘纯友,马美湖,靳国锋,等.角鲨烯及其生物活性研究进展 [J].中国食品学报,2015,15(5):147-156.

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