苯乙酰氯的有关介绍

2023/9/25 9:19:20

概述

苯乙酰氯,Phenylacetyl Chloride,别名氯化苯乙酰,无色至浅黄色发烟液体,易溶于乙醚,在水和乙醇中分解。该物质的化学式为C8H7ClO,分子量为154.59,有关该物质的沸点数据为94~95℃。苯乙酰氯对大多数金属有腐蚀性,与强氧化剂接触可发生化学反应。遇明火、高热可燃,受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。

苯乙酰氯.jpg

制备

由苯乙酸与氯化亚砜反应制得,包括以下步骤:

1)将等摩尔的苯乙酸与氯化亚砜混合,于室温下反应放出二氧化硫和氯化氢气体;

2)待不再有大量气体放出时,将反应混合物热至30-40℃,保温25h,加入混合物体积四分之一的苯;

3)采用低温蒸馏除去易挥发物,逐渐减压至0.133kPa,待全部挥发性物质除去后,蒸出55-57℃(0.133kPa)馏分,即苯乙酰氯,收率80-85%。

应用

苯乙酰氯是重要的合成中间体。例如它是生产4-经基香豆素和α-乙基去氧苯偶姻的重要原材料。除此之外,以苯乙酰氯和苯酚为原料还是合成苯乙酸苯酯的方法之一[1]。

苯乙酰氯用作实验试剂。将邻苯二胺与甲苯一并加入至反应容器中,并向该反应容器中滴加苯乙酰氯,滴毕,加热回流反应,直至反应完全后处理,制得地巴唑产品[2]。

苯乙酰氯是重要的药物合成中间体。苯乙酰氯是合成农药苯霜灵的主要中间体;以苯乙酰氯为起始原料,通过酰化反应,成环反应等6步反应,可合成生产第二代香豆素类抗凝血杀鼠剂的重要中间体3-对甲氧基苯基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚[3]。

用于生物合成。例如向三甲基硅基保护的D-鸟苷中加入苯乙酰氯,1-羟基苯并三唑,乙腈和吡啶的反应溶液,进行苯乙酰化反应,反应完毕后,将反应体系加入到水中淬灭反应;然后浓缩,蒸干溶剂,加水结晶,得粗品,粗品经后处理可得N-苯乙酰基-D-鸟苷[4]。

危害

苯乙酰氯对呼吸道有强烈刺激和腐蚀作用,可引起呼吸道灼伤、肺炎和肺水肿。吸入后会出现头痛、头晕、恶心、呕吐、气短、紫绀、惊厥、意识丧失等不良反应。它对眼和皮肤同样具有强烈的刺激性,甚至造成灼伤。口服严重灼伤口腔和消化道,可致死。慢性影响:肺损害。

参考文献

[1]孙冬兵,王树清,高崇.苯乙酸苯酯的合成工艺研究[J].自动化应用, 2008(3):28-29.

[2]刘世领.一种地巴唑的合成方法:CN201610593412.X[P].CN106187907A.

[3]冯流星宋华付丁绍民.3-对甲氧基苯基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的合成[J].精细化工, 2002, 19(12):739-740.

[4]孟庆文,孙方刚,柴小永,等.制备N-苯乙酰基-D-鸟苷的改进方法:CN201410410938.0[P].CN104211745A.

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