氯化异氰盐酸盐的制备

2023/9/25 9:56:56

背景及概述

氯化异氰盐酸盐又称异烟酰氯盐酸盐,白色晶体,是一种杂环构建块,用于合成各种药物和生物活性化合物,为常用医药中间体。

应用

氯化异氰盐酸盐是一种重要的异烟酸衍生物,在有机合成、药物合成等方面都有着重要的应用,主要可以发生水解、醇解、氨(胺)解、与有机金属试剂反应、还原反应、a氢卤化等多种反应。氯化异氰盐酸盐是最活泼的酰基化试剂,在一些羧酸不能进行或进行非常缓慢的反应中,将羧酸制备成氯化异氰盐酸盐使反应活性和产率大大提高。氯化异氰盐酸盐可广泛用于合成多种药物和生物活性化合物。

制备

制备酰氯的方法最常用的是二氯亚砜、三氯化磷、五氯化磷、三光气等,本文以异烟酸为起始物料经与二氯亚砜反应制备氯化异氰盐酸盐,其合成反应式如下图:

图1 氯化异氰盐酸盐的合成反应式.png

图1 氯化异氰盐酸盐的合成反应式

实验操作:

将异烟酸、过量氯化亚砜及甲醇加入到反应瓶中,在70℃回流反应10 h。反应后反应液转变为黄色清液,常压下去掉多余的氯化亚砜,黄色清液变稠成为黄色粘稠液体。经萃取,重结晶,真空干燥12 h后,即得氯化异氰盐酸盐。

氯化异氰盐酸盐在水中溶解度很小,乙酸乙酯、石油醚、丙酮、醇等是氯化异氰盐酸盐的优良溶剂。实验选择甲醇为溶剂,可在室温、碱性条件下能很快将氯化异氰盐酸盐溶解,其中卤素以离子的形式存在。

安全性

氯化异氰盐酸盐对水是稍微有危害的,不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境,常规情况下不会分解,没有危险反应。密封、阴凉、干燥保存。  

参考文献

[1]Chen, Fengjin; Guo, Jinbao; Qu, Zhijian; Wei, Jie Journal of Materials Chemistry, 2011 , vol. 21, # 24 p. 8574 - 8582.

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