背景及概述
占吨酮也称氧杂蒽酮(英语:xanthone),是一种有机化合物,其分子式为C13H8O2。占吨酮可由水杨酸苯酯经加热制得。
化学特性
占吨酮化学式为C15H10O3,属于聚酮类化合物,具有良好的热稳定性、化学惰性、电绝缘性和耐候性等物化性能。此外,占吨酮还具有优异的光学、电学、磁学和生物学等特性,是一种重要的功能材料。
应用领域
由于占吨酮具有优异的物化性能和多种特殊功能,被广泛应用于高温结构材料、功能性塑料、光学材料、电气材料以及生物医药领域等。1939年,占吨酮开始被用于制造杀虫剂,后来用作苹果蠹蛾(codling moth)卵的杀卵剂(ovicide)及杀幼虫剂(larvicide)。占吨酮也被用于制备黄醇,而黄醇则可用于测定血液中尿素的含量。
制备
占吨酮的主要合成方法包括自由基聚合、阳离子聚合、萘酚醛法、磷酸催化法等多种方法。其中,自由基聚合法是最为常用的方法之一,通过二苯乙烯和苯并呋喃在氧气存在下自由基聚合制备占吨酮。本文以丙烯酸乙酯和三氯乙酸为起始物料制备占吨酮[1]。
图1 占吨酮的合成反应式
原料准备
占吨酮的主要原料是丙烯酸乙酯和三氯乙酸。丙烯酸乙酯是一种常见的有机溶剂,可通过酯化反应从乙醇和丙烯酸制备得到。而三氯乙酸则是通过氯乙烯与氯气反应制得。这两种原料的纯度要求较高,需要进行精细提纯,以确保最终产品的质量。
反应工艺
方法一、
酯化反应是将丙烯酸乙酯与三氯乙酸在酸性催化剂存在下反应,生成占吨酮的关键步骤。反应温度一般控制在50-70摄氏度,反应时间较短,通常在数小时内完成。酯化反应的反应物配比、催化剂的种类和用量等都会对反应效果产生影响,需要进行充分的优化。
方法二、
将水杨酸苯酯加热至275-285℃,开始反应并馏出生成的苯酚,继续升温达到350-355℃,所得产物经精制即为呫吨酮。
参考文献
[1] Kamat, S. P.; Paknikar, S. K. Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1985 , vol. 24, p. 38 - 41