乙氧基亚甲基丙二腈的合成与应用

2024/11/4 9:47:26 作者:风华

概述

乙氧基亚甲基丙二腈又名乙氧基二氰基乙烯,分子式为C6H6N2O,分子量为122.1246,性状为灰白色至淡黄色粉末。关于该物质的物理性质,部分数据如下:密度,1.07 g/cm3,熔点64-66 ℃(lit.),沸点160 ℃,闪点155 ℃,折射率1.461,蒸汽压0.00146mmHg at 25℃。

乙氧基亚甲基丙二腈.jpg

合成方法

乙氧基亚甲基丙二腈的连续合成方法包括以下步骤:将丙二腈,原甲酸三乙酯和乙酸酐连续地通入连续反应设备中进行取代反应,得到目标产物乙氧基亚甲基丙二腈。在取代反应的过程中,生成的乙氧基亚甲基丙二腈可以实现连续地排出。其中,丙二腈,原甲酸三乙酯和乙酸酐的摩尔比为1:(0.9~6.0):(2.0~6.0)。该方法通过采用连续反应设备,由于单位时间内参与反应的物料量大大减少,高温危险区域减小,安全风险得到极大地降低。通过连续反应器可将原料瞬间加热到反应温度,避免长时间升温过程造成原料分解,收率得到显著提高。此外,本发明反应过程中无需甲苯这样的二类毒性溶剂,符合绿色化学理念[1]。

应用

有机合成

乙氧基亚甲基丙二腈与硫酸甲肼反应可以制备1-甲基-4-氰基-5-氨基吡唑[2]。以2-卤苯胺和乙氧基亚甲基丙二腈为原料通过重氮化、酰化和碱性环合得到1-芳基-4-氰基-5-胺基吡唑,再经过Ullmann偶联即可制得4-H-吡唑[1,5-a]苯并咪唑[3]。

文献还报道了一种3-硝胺基-4-硝基-2H-吡唑含能化合物的合成方法。所述方法先将氨基胍与乙氧基亚甲基丙二腈反应关吡唑环,制备2-脒基-3-氨基-4-氰基吡唑中间体,然后2-脒基-3-氨基-4-氰基吡唑中间体与发烟硝酸或100%硝酸进行硝化反应生成3-硝胺基-4-硝基-2H-吡唑。该方法简便,原料便宜易得,成本较低,实验过程安全高效,产率较高,可达76%,制得的目标含能化合物3-硝胺基-4-硝基-2H-吡唑的爆轰性能好,具有作为高性能钝感材料的应用潜力[4]。

药物合成

米力农是一种强心药,配制成的注射剂常用于急性失代偿性心力衰竭患者的短期静脉治疗。关于米力农的制备方法和精制方法,包括如下步骤:在乙氧基亚甲基丙二腈的无水乙醇溶液中,滴加1-(4-吡啶基)-2-丙酮的无水乙醇溶液,在20℃-60℃条件下,保温1-3h。再升温至75℃-85℃,至反应完全后,反应液降温至0℃-50℃,固液分离,收集固体,即得米力农。其中,乙氧基亚甲基丙二腈:1-(4-吡啶基)-2-丙酮的质量比为1.5-3:1.5-2.5。上述方法采用水代替了DMF,甲醇,乙醇等纯化溶剂,既有效去除了杂质,使米力农成品中的所有单一杂质<0.1%,溶剂残留达标,又降低了生产成本,提高了产品质量和收率,适用于工业化生产[5]。

参考文献

[1]洪浩,卢江平,包登辉,等.乙氧基亚甲基丙二腈的连续合成方法.CN201911311555.7.

[2]陆慧,洪梅,陈书明,等.1-甲基-5-氨基-4-氰基毗唑的合成[J].江苏化工, 2005, 33(3):35-36.

[3]陈叶娜,骆毅,张兴国,等.4-H-吡唑[1,5-a]苯并咪唑的合成[J].化学试剂, 2010(03):263-265.DOI:10.3969/j.issn.0258-3283.2010.03.020.

[4]程广斌,余学治,杨红伟.3-硝胺基-4-硝基-2H-吡唑含能化合物的合成方法:CN202210825307.X[P].CN202210825307.X.

[5]冯维兵,张丽红,严晓星,等.米力农的制备方法和精制方法:CN201310697502.X[P].

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