[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化钯,常温常压下为黄白色固体粉末,是一种贵金属钯催化剂的络合物。[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化钯在有机化学反应基础研究中常用作催化剂,可由二氯化钯,N-杂卡宾类配体和吡啶通过络合反应制备得到,多用于催化交叉偶联反应,在碳碳键的构建和惰性碳氢键的活化反应中有较好的应用。
结构性质
[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化钯是一种二价钯络合物,其结构中含有一个卡宾配体和一个络合的吡啶单元,具有较好的催化性能。有相关文献报道该物质可用于催化有机硼酸和芳基卤化物之间的交叉偶联反应。[1]
制备方法
图1 [1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化钯的合成方法
往一个干燥的反应瓶中装入 PdCl2(177 毫克,1.0 毫摩尔)、NHC·HCl(1.1 毫摩尔)、K2CO3(691 毫克,5.0 毫摩尔)和一个搅拌棒,操作在空气中进行。将3-氯吡啶(4.0 毫升)加入混合物中,封好小瓶子。然后在90 °C下将所得的反应混合物剧烈搅拌,反应混合物持续搅拌反应大约 16 小时。反应结束后将反应瓶冷却至室温,然后用 二氯甲烷稀释反应混合物。反应混合物通过覆盖有硅胶垫和 Celite 垫的短柱过滤,用 CH2Cl2 洗脱混合物直到完全回收产物。在室温下去除大部分 CH2Cl2(旋转蒸发器),用水抽吸真空蒸馏 3-氯吡啶。用戊烷洗涤纯净的配合物并分离纯净的配合物,将纯净的配合物从上清液中倾倒出来并在高真空中干燥纯净的配合物即可得到目标催化剂[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化钯。[1]
应用
[1,3-双(2,6-二异丙基苯)咪唑-2-叉](3-氯吡啶)二氯化钯在钯催化的交叉偶联反应中表现出色良好的催化性能,例如它可以用于Suzuki偶联、Heck反应等反应,多用于构建碳碳键合成具有特定功能的有机分子。
参考文献
[1] Rahman, Khondaker M.; et al Journal of Medicinal Chemistry (2013), 56(7), 2911-2935.