2,5-二甲酰基呋喃的合成

2023/11/2 8:48:27

介绍

2,5-二甲酰基呋喃是5-羟甲基糠醛的重要氧化产物之一,由于其独特的对称的双醛基结构,用途广泛,是一种重要的精细化工中间体。

2,5-二甲酰基呋喃.png

图一 2,5-二甲酰基呋喃

应用

2,5-二甲酰基呋喃不仅可以作为医药、大环配体、抗真菌剂、杀线虫剂、有机配体等精细化学品的起始原料,而且可以用作电池隔板聚乙烯醇的交联剂、铸造用砂粘结剂的组成部分、有机荧光粉和发光体,而且还是重要的呋喃基聚合物的单体,如2,5-二甲酰基呋喃与不同的二胺合成席夫碱,与尿素合成生物质基新型树脂等,具有很高的市场价值。

合成

具体合成步骤为:将10mmol 5-羟甲基糠醛,0.2mmol Cu(NO3)2,0.15mmol VOSO4,150μL乙腈加入到50mL反应釜中,关釜,用氧气置换釜内空气7次,充入0.1MPa氧气,升温至80℃,在该温度下反应0.5h,反应过程中压力下降一半则及时补充氧气至压力0.1MPa。反应结束后,将反应后的混合物水冷至室温,加入乙腈溶解固体,然后过滤除去催化剂。加入内标均三甲苯,取样并进行气相色谱分析。经旋蒸除去乙腈,加入乙酸乙酯后真空抽滤,旋蒸除去乙酸乙酯,真空干燥得白色固体,气相色谱(GC)纯度达到99%以上。分别计算5-羟甲基糠醛的转化率、2,5-二甲酰基呋喃的GC收率及2,5-二甲酰基呋喃的分离收率。5-羟甲基糠醛的转化率为87%,2,5-二甲酰基呋喃的GC收率为86%,2,5-二甲酰基呋喃的分离收率为85%。

2,5-二甲酰基呋喃的合成.png

图二 2,5-二甲酰基呋喃的合成

该方法存在以下优点:

1)首次实现了在无溶剂条件下催化氧化5-羟甲基糠醛制备2,5-二甲酰基呋喃。

2)催化剂体系活性高,产物选择性好,用量少,廉价易得,环保经济。

3)反应条件温和,催化剂用量少,且反应后易与反应体系分离,经过分离和纯化的产品质量高,分离产物经过气相色谱-质谱和核磁共振谱仪等测试分析,并和标准样品的保留时间进行比对,纯度达到99%以上。

参考文献

[1]徐杰,范晓萌,马继平等. 一种2,5-二甲酰基呋喃的制备方法[P]. 辽宁省:CN113683588A,2021-11-23.

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