3-巯基-1,2,4-三氮唑,英文名为1H-1,2,4-Triazole-3-thiol,常温常压下为白色或浅黄色结晶粉末,在水中有一定的溶解性,常温下其在水中的溶解度为50g/L。3-巯基-1,2,4-三氮唑是一种三氮唑类化合物,主要用作工业生产基础原料和有机化学中间体,其可用于1,2,4-三氮唑类生物活性分子的制备。此外,该物质也可用作照相显影剂、防锈添加剂。
结构性质
3-巯基-1,2,4-三氮唑具有较好的化学稳定性,常温常压不容易发生分解反应。该物质的化学转化活性主要集中于其巯基中的硫原子上,它可以用于引入硫官能团以及进行亲核取代反应,它具有较强的亲核性可与多种苄溴或者苄氯类化合物发生亲核取代反应,并且在该过程中1,2,4-三氮唑会发生异构化反应。
合成方法
图1 3-巯基-1,2,4-三氮唑的合成方法
在一个干燥的反应烧瓶中将2-甲酰肼碳硫酰胺(10.0 mmol)加入20% NaOH (2.0 mL)的溶液中,然后将所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下搅拌反应大约1小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温,并将混合物倒入碎冰中,小心地用浓盐酸中和反应混合物。过滤反应产物并将其进行干燥处理。最后将所得的沉淀在乙醇中进行重结晶提纯即可得到目标产物分子3-巯基-1,2,4-三氮唑。[1]
应用
3-巯基-1,2,4-三氮唑可用作有机合成中间体,该物质通过参与不同的有机合成反应充当1,2,4-三氮唑类化合物的中间体,其巯基中的硫原子具有亲核性能够与其他有机物发生反应,引入硫官能团从而改变分子的结构和性质,它可用于合成1,2,4-三氮唑类生物活性分子、药物和农药等。3-巯基-1,2,4-三氮唑还可用作防锈添加剂,其结构中的巯基能够与金属表面发生反应形成硫化物层以防止金属的氧化和腐蚀,有效延长金属制品的使用寿命。
参考文献
[1] Hu, Jie; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2013), 64, 292-301.