简介
在二稀类药物中引入含烯环的基团可提高该类药物对于革兰阳性菌的抑菌活性。备受关注的1，5-环辛二稀中的氢原子可被不同的烷基或酰基取代，有利于调节该类药物的水溶性及脂溶性筛选出适合临床使用的药。它也可用于合成新型顺铂类抗癌药物。由于其中含有带孤电子的C原子可增加药物分子与癌细胞的结合点提高抗癌活性。其中新型，高效，广谱抗菌药也是以它为主要起始原料和的，其用量很大。因此，其合成方法受到人们的普遍关注[1]。
合成
图1 1，5-环辛二稀的合成路线
将不饱和亚甲硅烷基1（0.50克，2.6毫摩尔）和双（环辛二烯）镍（0）（0.175克，0.64毫摩尔）加入到100毫升Schlenk烧瓶中。在冰冷却和剧烈搅拌下，向烧瓶中加入5mL THF。溶液迅速变成暗红色。质子核磁共振表明存在未反应的亚甲硅烷基、游离的环辛二烯，并形成了新的产物。真空蒸发溶剂，轻轻加热烧瓶（60°C），从反应混合物中除去未反应的亚甲硅烷基和环辛二烯。将剩余的红色固体再溶于甲苯中，得到澄清的暗红色溶液。之后旋干得到标题化合物1，5-环辛二稀。合成路线如图1所示[2]。
图2 1，5-环辛二稀的合成路线
向甲苯-d8（1.0 mL）1-BF4（43 mg，0.05 mmol）悬浮液中加入BF3•Et2O（15íL，0.12 mmol）。在室温下搅拌该混合物12小时导致黄色固体从溶液中分离。该溶液含有少量联苯（<0.003 mmol，<6%）和苯（<0.006 mmol，<6%），通过1H NMR光谱对其进行了表征。通过使用三氯乙烯作为内标对1H NMR信号进行积分来确定产率。向混合物中加入饱和NH4Cl（aq）（1mL），在室温下再搅拌10分钟。1H NMR光谱表明形成了 1，5-环辛二稀。合成路线如图2所示。
参考文献
[1]YS/T 1389-2020, 1，5-环辛二稀的研究进展[S].
[2]王雪枫,贾宏葛,王雅珍等. 以1,5-环辛二烯为配体的铑和钌催化剂的合成 [J]. 齐齐哈尔大学学报(自然科学版), 2020, 36 (03): 65-67.