简介
解毒喹 （Cloquintocet-mexyl）是一种常用保护剂，用于增强炔草酯的选择性，加强炔草酯在谷类作物中的解毒作用。研究表明，解毒喹与炔草酯桶混对麦田阔叶杂草及一年生禾本科杂草均有很好的防效，可以减 麦田杂草对小麦苗期生长及产量的影响，提高除草效率。解毒喹、炔草酯与氯氟吡氧乙酸异辛酯混配，能增加对阔叶杂草的内吸性除草效果，是一种对禾本科杂草和阔叶杂草均有很好防效的混配制剂。解毒喹通常与安全剂以一定比例混合，用来保护作物免受除草剂的药害，从而增加作物的安全性和改进杂草防除效果[1]。
合成
图1 解毒喹的合成路线
在搅拌容器中，向1705kg（约0.95当量）5-氯-8-羟基喹啉（约70%，含有结晶水）在1400kg甲苯和3200kg N-甲基吡咯烷酮中的混合物中，在42-45°C的温度下，30%氢氧化钠水溶液，直到加入一部分使pH值跃升至＞0.5，同时pH值＞13（约740至840千克）。然后将由氢氧化钠水溶液的消耗量计算的5-氯-8-羟基喹啉的量加入200kg N-甲基吡咯烷酮中，使得总量为1当量（约63kg）。在共沸蒸馏出水后，加入碳酸钾（约97kg，相当于0.1当量，基于所用5-氯-8-羟基喹啉的总量）。然后在78至82°C的温度和25至30kPa的压力下将1.02当量的氯乙酸1-甲基己基酯加入到反应混合物中。反应完成后，将溶剂在真空中蒸馏至120°C，然后在80-95°C下加入80 kg 80%乙酸。然后在80-95°C的温度下加入4500升脱盐水。分离成层后，在第二个反应器中，将温度为80-95°C的较低产物熔体分离成温度为80-95%的3700升脱盐水。分离成层后，将温度为80-95°C的较低产物熔体分离到另一个反应器中，并在80-115°C的温度下从产物熔体中真空蒸馏出以溶解形式残留的残余水。得到2310kg含量为95%的解毒喹，合成路线如图1所示[2]。
参考文献
[1] 申宏伟, 解毒喹新工艺研发与产业化. 浙江省, 上虞颖泰精细化工有限公司, 2017-12-01.
[2]Gollut, Jean-Jacques Roger; Gayet, Arnaud Jean Albert. Process for the preparation of quinoline carboxylic acids. World Intellectual Property Organization, WO2013072376 A1 2013-05-23 .