简介
在药物传递系统中,系统是由生物相容性材料组成,这种材料对特定的生理变化或外部理化刺激较为敏感,可以在适宜的位点释放活性分子,并通过调节外部的刺激来达到可控给药,从而有效的控制疾病的蔓延。其中,响应分子 4-甲氧基苄硫醇由于其独特的物理化学性质,已被证明是一个非常有用的基团,并被赋予了不同的名称,如:智能、刺激响应或者环境敏感小分子等。随着发展, 以4-甲氧基苄硫醇为基体制备的相应材料可以通过外部刺激激发,也可以通过特殊病理条件的内部环境刺激激发,从而可以很好地控制治疗药物的传,实现药物的控制释放,达到靶向治疗的目的[1]。
合成
图1 4-甲氧基苄硫醇的合成路线
将三苯基膦(5毫摩尔)和薄荷醇(5毫mol)在丙酮(15毫升)中的混合物冷却至-10°C。在-10°C下搅拌,将NBS(5 mmol)小份加入该冷却的混合物中。在完全加入NBS后,使温度升至室温,并在反应混合物中加入聚合物负载的硫氢化树脂(6g,6mmol)。然后搅拌10分钟。反应完成(TLC)后,过滤树脂并用丙酮(3 x 10毫升)洗涤。在真空下除去溶剂得到薄荷醇硫醇,该硫醇通过柱色谱法进一步纯化。得到标题化合物4-甲氧基苄硫醇,收率94%。合成路线如图1所示。
图2 4-甲氧基苄硫醇的合成路线
将碘化吡啶鎓(10mmol)和硫脲(12mmol)的干燥混合物在150°C下加热约1小时。用10%氢氧化钠水溶液(100ml)在回流温度下冷却反应产物3小时。用冷己烷或乙醚(5×20ml)酸化提取,减压除去溶剂,蒸馏纯化。得到标题化合物4-甲氧基苄硫醇,收率98%。合成路线如图2所示。
参考文献
[1] 李大爱. 4-甲氧基苄硫醇在高分子合成中的应用及其光降解机理研究[D]. 温州大学, 2019.
[2]Molina, P.; et al. Transformation of primary amines to thiols, sulfides, or arylmethyl thiocyanates via pyridinium salts. Synthesis (1982), (6), 472-5.