菲啶的性质与合成

2023/12/8 10:53:56 作者:谷雨
菲啶(Phenanthridine)是一种含氮杂环化合物,其是嵌入DNA并与之结合的荧光染料的骨架,使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置,例如核酸染料溴化乙锭和碘化丙锭。吖啶是菲啶的同分异构体。

菲啶

性质

外观与性状:白色至米色粉末

密度:1.187g/cm3

熔点:104-107 °C(lit.)

沸点:349 °C769 mm Hg(lit.)

闪点:100 °C

折射率:1.726

合成

菲啶于1891年由阿梅·百达和H. J. 安克斯密特发现于苯甲醛与苯胺缩合产物的热解。皮克特-休伯特反应(1899年)从N-酰基-2-对联苯基苯胺在加热与氯化锌催化下生成菲啶。

菲啶的合成路线

1931年,Morgan与Walls改进此方法,以硝基苯为溶剂,使用三氯氧磷催化,该反应又称为Morgan–Walls反应。

类似的反应有比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应和皮克特-施彭格勒反应。

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